Palytoxine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Palytoxine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C129H223N3O54
Molmassa 2680,13 g/mol
CAS-nummer 77734-91-9
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Palytoxine is een chemische stof afkomstig van eencellige algen. Het is het grootste organische molecuul dat ooit door de mens is gemaakt en bevat 71 asymmetrische centra. Palytoxine is een onmiddellijk dodend gif.

Palytoxine werd in 1971 geïsoleerd uit het zeewier-achtige koraal Zoantharia in Hawaï. In 1982 werd de structuur opgehelderd door Prof. Daisuke Uemura. In 1994 werd palytoxine voor het eerst gemaakt door de chemicus Yoshito Kishi.

Dat men deze stof wist te maken is een absoluut record op het gebied van organische synthese. De strategie die Yoshito Kishi en zijn medewerkers gebruikten om daaruit het goede molecuul te maken was door eerst acht afzonderlijke delen van het molecuul te maken en die vervolgens aan elkaar te koppelen.

Palytoxine en maitotoxine zijn vermoedelijk de in de natuur voorkomende moleculen met de langste koolstofketens, die geen biopolymeer zijn (waarin dus geen herhaalde eenheden voorkomen). De totale lengte van hun koolstofketen is meer dan 100 Å[1].

Structuur van palytoxine
Bronnen, noten en/of referenties
  1. Kita, M. and Uemura, D. (2010), Marine huge molecules: the longest carbon chains in natural products. The Chemical Record, 10: 48–52. DOI:10.1002/tcr.200900030