Pentachloorbenzeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Pentachloorbenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pentachloorbenzeen
Structuurformule van pentachloorbenzeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6HCl5
IUPAC-naam 1,2,3,4,5-pentachloorbenzeen
Andere namen PeCB
Molmassa 250,33714 g/mol
SMILES
C1=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl
InChI
1S/C6HCl5/c7-2-1-3(8)5(10)6(11)4(2)9/h1H
CAS-nummer 608-93-5
EG-nummer 210-172-0
PubChem 11855
Beschrijving Kleurloze tot witte kristallen met kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H228 - H302 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P273 - P501
EG-Index-nummer 602-074-00-5
VN-nummer 3077
LD50 (ratten) 1080 mg/kg
LD50 (muizen) 1175 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos-wit
Dichtheid 1,8 g/cm³
Smeltpunt 86 °C
Kookpunt 275-277 °C
Dampdruk (bij 25°C) 2 Pa
Oplosbaarheid in water 0,00068 g/L
Onoplosbaar in water
log(Pow) 5,03-5,63
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Pentachloorbenzeen is een organische verbinding met als brutoformule C6HCl5. De stof komt voor als kleurloze tot witte kristallen met een kenmerkende geur, die onoplosbaar zijn in water. Structuureel gezien bestaat de stof uit een benzeenring, die met 5 chlooratomen verzadigd is. De grootte van de chlooratomen heeft tot gevolg dat de benzeenring, net als in tetra- en hexachloorbenzeen, wat verwrongen wordt.

Synthese[bewerken]

Pentachloorbenzeen wordt geproduceerd als bijproduct in de synthese van tetrachloormethaan en benzeen. Het wordt uit het reactiemengsel gehaald door middel van destillatie en kristallisatie. De rechtstreekse synthese van pentachloorbenzeen is niet erg praktisch, omdat er tegelijk nog andere giftige chloorverbindingen ontstaan.

Aangezien pentachloorbenzeen over het algemeen in kleine hoeveelheden wordt gesynthetiseerd door een chlorering van benzeen, bevat het ook andere chloorbenzenen: mono–, di–, tri–, tetra– en hexachloorbenzeen.

Toepassingen[bewerken]

Pentachloorbenzeen werd aanvankelijk gebruikt bij de productie van pesticiden, waaronder het fungicide pentachloornitrobenzeen. Dit laatste wordt nu gesynthetiseerd door middel van chlorering van nitrobenzeen, om zo het gebruik van pentachloorbenzeen te vermijden. Het werd ook gebruikt als vlamvertragend middel.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Pentachloorbenzeen ontleedt bij verbranding, met vorming van giftige en corrosieve dampen, waaronder waterstofchloride.

De stof kan effecten hebben op de lever, met als gevolg een verstoorde werking. Dierenproeven tonen aan dat ze mogelijk schadelijk is voor de voortplanting of de ontwikkeling bij de mens.

Externe links[bewerken]