Pentanal

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Pentanal
Structuurformule en molecuulmodel
Valeraldehyde-Structural Formula V.1.svg
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H10O
IUPAC-naam Pentanal
Andere namen amylaldehyde; valeriaanaldehyde; valeraldehyde
Molmassa 86,1 g/mol
SMILES
CCCCC=O
CAS-nummer 110-62-3
EG-nummer 203-784-4
PubChem 8063
Beschrijving kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Corrosief
[1]Gevaar
H-zinnen H225 - H315 - H318
P-zinnen P210 - P280 - P305+P351+P338
VN-nummer 2058
ADR-klasse 3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,8 g/cm³
Smeltpunt -91 °C
Kookpunt 103 °C
Vlampunt 1 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 205 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Pentanal is een onvertakt, alifatisch aldehyde met vijf koolstofatomen. Men noemt het ook valeraldehyde. Het is een kleurloze vloeistof met een stekende geur.

Synthese[bewerken]

Pentanal verkrijgt men door de oxidatie van het corresponderende primaire alcohol, 1-pentanol.

Industriële productie gebeurt door hydroformylering van 1-buteen, waarbij men mits gebruik van een gepaste katalysator (met fosfine-liganden) de vorming van het vertakte isovaleraldehyde kan vermijden[2].

Toepassingen[bewerken]

Pentanal wordt gebruikt als vulcanisatieversneller en als smaakstof in voedingswaren[3]. Het aroma wordt omschreven als "fruitig", "noot" en "houtig".

Pentanal kan verder geoxideerd worden tot het carbonzuur valeriaanzuur, of gehydrogeneerd tot 1-pentanol.

Pentanal kan omgezet worden in trimethylolbutaan door het te reageren met formaldehyde in aanwezigheid van een alkalisch condenseermiddel (hier natriumhydroxide):


CH3 CH2CH2CH2CHO + 3 CH2O + NaOH → CH3CH2 CH2C(CH2OH)3 + HCO2Na

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Pentanal is een kleurloze vloeistof met een stekende geur. Het is een vluchtige en licht ontlvambare stof; de dampen mengen goed met lucht en kunnen er een explosief mengsel mee vormen. Het is een corrosieve stof die de huid, de ogen en de ademhalingswegen prikkelt.

Bronnen, noten en/of referenties