Pfitzner-Moffatt-oxidatie

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

De Pfitzner-Moffatt-oxidatie (vaak gewoonweg de Moffatt-oxidatie genoemd) is een organische reactie waarbij een primair of secundair alcohol met dimethylsulfoxide wordt geoxideerd tot respectievelijk een aldehyde of keton.[1] Opmerkelijk is dat - in tegenstelling tot de Jones-oxidatie - het primair alcohol niet verder geoxideerd wordt tot een carbonzuur.

Voorbeeld van de Pfitzner-Moffatt-oxidatie

De reactie wordt echter zeer weinig toegepast omdat de opbrengst niet altijd hoog is en omdat er vaak nevenproducten of mengsels gevormd worden. De verwante Swern-oxidatie wordt veel vaker toegepast als alternatief.

Reactiemechanisme[bewerken]

Dimethylsulfoxide wordt geactiveerd met een carbodi-imide, doorgaans N,N'-dicyclohexylcarbodi-imide (DCC), en vormt daarbij een alkoxysulfoniumylide. Dit intermediair ondergaat vervolgens een omlegging tot het eindproduct.

Reactiemechanisme van de Pfitzner-Moffatt-oxidatie

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) K.E. Pfitzner & J.G. Moffatt (1963) - A New and Selective Oxidation of Alcohols, J. Am. Chem. Soc., 85 (19), p. 3027-3028