Picraminezuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Picraminezuur
Structuurformule en molecuulmodel
structuurformule van picraminezuur
structuurformule van picraminezuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H5N3O5
IUPAC-naam 2-amino-4,6-dinitrofenol
Molmassa 199,12 g/mol
SMILES
C1=C(C=C(C(=C1[N+](=O)[O-])O)N)[N+](=O)[O-]
InChI
1S/C6H5N3O5/c7-4-1-3(8(11)12)2-5(6(4)10)9(13)14/h1-2,10H,7H2
CAS-nummer 96-91-3
EG-nummer 202-544-6
PubChem 4921319
Beschrijving rode kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Explosief Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H201 - H332 - H312 - H302 - H412
EUH-zinnen geen
EG-Index-nummer 612-034-00-9
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur rood
Dichtheid 1,75 g/cm³
Smeltpunt 168 °C
Goed oplosbaar in o.a. benzeen, ethanol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Picraminezuur of 2-amino-4,6-dinitrofenol is een explosief genitreerd fenol, afgeleid van picrinezuur.

Bereiding[bewerken]

Picraminezuur wordt bereid door partiële reductie van picrinezuur met behulp van natriumwaterstofsulfide.

Eigenschappen[bewerken]

Het is een rode, kristallijne vaste stof. In droge toestand kan ze exploderen door impact, wrijving, hitte of een andere ontstekingsbron.

Toepassingen[bewerken]

Picraminezuur wordt gebruikt voor de bereiding van de springstof diazodinitrofenol en van azokleurstoffen. Derivaten van picraminezuur worden gebruikt in haarkleurmiddelen.[1]

Op de reductie van picrinezuur naar picraminezuur is de methode van Crecelius-Seifert gebaseerd. Dit is een verouderde colorimetrische methode voor de bepaling van het bloedsuikergehalte. Een oplossing van picrinezuur wordt met een bloedstaal gemengd; het eiwit wordt dan afgefilterd. Door natronloog toe te voegen en het staal in een waterbad te verhitten wordt picrinezuur door de bloedsuiker gereduceerd tot picraminezuur, dat een rode kleur heeft. Na afkoelen kan men het bloedsuikergehalte in een suikercolorimeter aflezen.[2]

Bronnen, noten en/of referenties