Picrotoxine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Picrotoxine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van picrotoxinine
Structuurformule van picrotoxinine
Structuurformule van picrotine
Structuurformule van picrotine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C15H16O6.C15H18O7
Molmassa 602,58 g/mol
CAS-nummer 124-87-8
EG-nummer 204-716-6
PubChem 5360688
Beschrijving wit tot lichtgeel poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit tot lichtgeel
Dichtheid 1,28 g/cm³
Smeltpunt 203 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Picrotoxine of cocculine is een giftige plantenstof, die voorkomt in de gedroogde vruchten van de plant Anamirta cocculus (vroeger Menispermum cocculus geheten), die in Zuidoost-Azië en India voorkomt. Het is een equimolair mengsel van twee stoffen, de sesquiterpeenderivaten picrotoxinine (C15H16O6) en picrotine (C15H18O7).

Het is een wit tot lichtgeel, kristallijne stof[1]. Ze werd voor het eerst geïsoleerd door Pierre F.G. Boullay in 1812[2], die de naam picrotoxine voorstelde, afgeleid van de Griekse woorden picros (bitter) en toxicon (vergif). Pas op het einde van de negentiende eeuw ontdekte men dat het om een equimolair mengsel van twee verbindingen ging. In 1957 bepaalde Harold Conroy de chemische structuur van picrotoxine.[3]

Picrotoxine werkt als een GABA-antagonist op verschillende plaatsen in het centrale zenuwstelsel. Het is zeer giftig, een dosis van 20 milligram kan ernstige vergiftigingssymptomen (convulsies) veroorzaken. Een dosis van 1,5 mg/kg lichaamsgewicht zou dodelijk zijn voor de mens.[4] Enkel picrotoxinine is toxisch; picrotine is geen biologisch actieve stof.

Picrotoxine is vroeger in de geneeskunde gebruikt als stimulerend middel voor het centrale zenuwstelsel en als tegengif voor vergiftiging met barbituraten (barbituraten zijn GABA-agonisten).

Bronnen, noten en/of referenties
  1. L. Dupont, O. Dideberg, J. Lamotte-Brasseur et L. Angenot (1976). Structure cristalline et moléculaire de la picrotoxine, C15H16O6.C15H18O7. Acta Cryst. B32: 2987–2993 . DOI:10.1107/S0567740876009424. Geraadpleegd op 2010-02-26.
  2. P.F.G. Boullay, "Analyse chimique de la Coque du Levant, Menispermum cocculus," Bulletin de Pharmacie, vol. 4, blz. 1-34 (1812)
  3. H. Conroy, J. Amer. Chem. Soc. 79, blz. 5551-5553.
  4. Chemicalbook.com