Piperidine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Piperidine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van piperidine
Structuurformule van piperidine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H11N
IUPAC-naam piperidine
Andere namen hexahydropyridine, perhydropyridine, azacyclohexaan, azinaan, pentamethyleenamine, cypentil
Molmassa 85,14754 g/mol
SMILES
C1CCCCN1
InChI
1/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2
CAS-nummer 110-89-4
EG-nummer 203-813-0
PubChem 8082
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Vergelijkbaar met pyridine, pyrrolidine, piperazine
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Corrosief Toxisch
Gevaar
H-zinnen H225 - H331 - H311 - H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P280 - P302+P352 - P301+P330+P331 - P305+P351+P338 - P309+P311
EG-Index-nummer 613-027-00-3
VN-nummer 2401
Fysische eigenschappen
Dichtheid 0,862 g/cm³
Smeltpunt -7 °C
Kookpunt 106 °C
Matig oplosbaar in water
Evenwichtsconstante(n) pKa = 11,12
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Piperidine is een heterocyclisch secundair amine, dat bestaat uit een verzadigde zesring met vijf koolstofatomen en één stikstofatoom. Het is een heldere vloeistof met een ammoniakachtige geur.

Ontdekking[bewerken]

Piperidine werd in 1819 door Hans Christian Ørsted geïsoleerd uit peper. De eerste totaalsynthese door Ladenburg en Scholz stamt uit 1894.

Voorkomen[bewerken]

Piperidine komt in lage concentraties voor in zwarte peper (Piper Nigrum) en in het gif van rode mieren, waarbij het het brandend gevoel veroorzaakt bij een beet van deze insecten. De piperidinestructuur wordt gevonden in veel alkaloïden, zoals coniine, noscapine en piperine, het belangrijkste bestanddeel van zwarte peper.

Synthese[bewerken]

Piperidine wordt gesynthetiseerd door katalytische hydrogenering of elektrochemische reductie van pyridine:

Synthese van piperidine

Een andere methode betreft het verhitten van cadaverine (als dihydrochloride) waaruit piperidinehydrochloride ontstaat. Behandeling met een base levert zuiver piperidine.

Reactiviteit[bewerken]

Piperidine is, zoals alle amines, een zwakke organische base (pKa = 11,12). Het vormt complexen met zouten van zware metalen.

Toepassingen[bewerken]

Piperidine wordt gebruikt als oplosmiddel en als grondstof bij de chemische synthese van tal van geneesmiddelen, chemische bestrijdingsmiddelen en geurstoffen. De belangrijkste industriële toepassingen van piperidine is de productie van dipiperidinyldithiumtetrasulfide, een vulkanisatieversneller voor rubber.

Piperidine komt voor als structureel element in tal van geneesmiddelen, omdat het de opname in het lichaam en de oplosbaarheid van stoffen in water bevordert. Bovendien induceren piperidines het leverenzym CYP2D6, waardoor een versnelling van het metabolisme optreedt. Piperidines komen dan ook voor in veel bèta-blokkers en anti-aritmica. Enkele andere voorbeelden van geneesmiddelen waarin een piperidinering te vinden is, zijn raloxifeen, minoxidil, thioridazine, haloperidol, droperidol en mesoridazine.

De verkoop van piperidine wordt gereguleerd omdat het ook wordt gebruikt bij de illegale bereiding van de drug PCP (angel dust).

Externe links[bewerken]