Polycyclische verbinding

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Cholesterol is een voorbeeld van een polycyclische verbinding.

Een polycyclische verbinding is een organische verbinding waarin twee of meerdere ringstructuren voorkomen.[1] In het geval dat de ringen aromatisch zijn, wordt gesproken van polycyclische aromatische koolwaterstoffen. Extreme voorbeelden vormen de fullerenen.

Naast zuiver carbocyclische verbindingen (ringen met enkel koolstof als ringvormend element), komen ook talrijke polycyclische heteroverbindingen voor met stikstof, zuurstof, zwavel, fosfor of seleen. Op de ringen komen vaak verschillende substituenten voor.

Polycyclische verbindingen komen vaak voor in de natuur: heel wat natuurproducten, zoals steroïden, alkaloïden en koolhydraten (met name polysachariden), bezitten meerdere ringen in hun structuur. Ook geneesmiddelen bezitten vaak polycyclische structuren.

Polycyclische verbindingen kunnen verschillende bindingsmodi bezitten:

Gefuseerde polycyclische verbinding.png
Gebrugde polycyclische verbinding.png
Lineair gekoppelde polycyclische verbinding.png
Spiro polycyclische verbinding.png
Gefuseerd
Gebrugd
Lineair gekoppeld
Spiro
Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) Polycyclic system, IUPAC Compendium of Chemical Terminology ('Gold Book'), 2nd Ed., 1997