Polyfenol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

Polyfenolen zijn een groep van chemische verbindingen, die voorkomen in planten. Een molecuul polyfenol bestaat uit meer dan één fenolgroep, Ze worden onderverdeeld in tanninen en fenylpropanoïden zoals ligninen en flavonoïden. Polyfenolen kunnen worden aangetoond met een Fe(III)-chloride-oplossing, omdat ze hiermee een groene tot blauwe verbinding vormen.

Scheikundig[bewerken]

Indeling en naamgeving[bewerken]

De onderverdeling in tanninen, ligninen en flavonoïden is gebaseerd op zowel de polyfenyleenheden afkomstig van de secundaire plantstofwisseling in de shikimaatcyclus[1] als van de klassieke indeling gebaseerd op het relatieve belang van elke basiscomponent bij de verschillende onderzoeksgebieden. Tannine vanwege het belang voor de leerlooierij, ligninen in verband met de structuur van de bodem en de plant en flavonoïden vanwege de secundaire plantenmetabolieten tegen vraat en de bloemkleurvorming (anthocyaninen).

Basiseenheid:
Gallic acid.svg
Galluszuur
Flavon.svg
Flavon
Zimtsäure - Cinnamic acid.svg
Kaneelzuur
Klasse/Polymeer: hydrolyseerbare tanninen flavonoïde, gecondenseerde tanninen ligninen

Polyfenolen kunnen ook ingedeeld worden naar het type en nummer van de aanwezige componenten. Meer dan één component kan bij een bepaald polyfenol voorkomen.

Fenol Pyrocatechol Pyrogallol Resorcinol Floroglucinol Hydroquinone
fenol catechol pyrogallol resorcinol floroglucinol hydrochinon
voorbeelden voorbeelden voorbeelden voorbeelden voorbeelden voorbeelden
coumarinezuur afkomstig van ligninen, kaempferol catechine, quercetine, cafeïne en feruliczuur afkomstig van ligninen gallocatechinen (EGCG), tanninen, myricetine, sinapylalcohol afkomstig van ligninen resveratrol bijna allemaal flavonoïden arbutine

De fenoleenheid kan vaak verestered of gemethyleerd zijn. Ook kan het dimeer of langere polymeren voorkomen en zo een nieuwe klasse polyfenol vormen. Zo kan het ellagzuur dat een dimeer is van galluszuur de klasse ellagitanninen vormen of kan catechine met gallocatechine de rode stof theaflavine vormen. Ook kunnen bruine thearubiginen, die in thee voorkomen zo gevormd worden.

In voedsel[bewerken]

Belangrijke polyfenolbronnen zijn druiven, bessen, granaatappels, thee, bier, wijn, olijfolie, chocolade/cacao, walnoot, pinda, yerba mate en andere vruchten en groenten.

Vruchtschillen hebben een hoog gehalte aan polyfenolen. Onlangs bleek uit onderzoek dat ook popcorn tot 2,5 % polyfenol bevat.

Invloed op de gezondheid[bewerken]

Polyfenolen werken ontstekingsremmend en hebben een anticarcinogene werking. Flavonoïden en anthocyanen beschermen de lichaamscellen tegen vrije radicalen en vertragen de verbranding in de cel. Ook verminderen ze de afzet van vetachtige stoffen in de bloedvaten en zorgen voor een daling van LDL- cholesterol, waardoor minder arteriosclerose optreedt. Verder kwam uit een studie van het Vanderbilt University Medical Center naar voren dat bij het regelmatig drinken van vruchtensap het risico op de ziekte van Alzheimer met 76% werd verlaagd, waarvoor de polyfenolen verantwoordelijk gehouden worden. Polyfenolen hebben ook een bloeddrukverlagend effect.

Van resveratrol wordt verondersteld, dat dit een gunstige werking heeft bij het voorkomen van hartaandoeningen en kanker.[2][3]

De polyfenolen hebben ook nog als eigenschap dat ze ontstekingsprocessen tegengaan, doordat de toename van NF-kappaB, een eiwitcomplex dat (onder andere) bij ontstekingsprocessen een belangrijke rol speelt, erdoor geremd wordt.[4]

Referenties[bewerken]

  1. P. M. Dewick, The Biosynthesis of Shikimate Metabolites, Natural Product Reports 12:579-607 (1995)
  2. Aggarwal BB, Bhardwaj A, Aggarwal RS, et al. - Role of resveratrol in prevention and therapy of cancer: preclinical and clinical studies, 2004, Anticancer Res 24:2783-2840, PMID 15517885
  3. Stewart J.R., Artime M.C., O'Brian C.A. - Resveratrol: a candidate nutritional substance for prostate cancer prevention, 2003, J Nutr 133:2440S-2443S, PMID 12840221 - (volledige artikel)
  4. (en) Surh YJ, Chun KS, Cha HH, et al. - Molecular mechanisms underlying chemopreventive activities of anti-inflammatory phytochemicals: down-regulation of COX-2 and iNOS through suppression of NF-kappa B activation, 2001, Mutat Res 480-481:243-268, PMID 11506818