In de competitie, die sinds 1970 wordt gespeeld, nemen acht clubs deel. Degradatie volgt naar de Dominicaanse eerste divisie. De kampioen is gerechtigd deel te nemen aan het CFU Club Championship. Record titelhouder is Harlem United met 20 titels.
1970 · Harlem United FC (Newtown)
1971 · onbekend
1972 · Harlem United FC
1973 · Harlem United FC
1974 · Harlem United FC
1975 · niet gespeeld
1976 · onbekend
1977 · onbekend
1978 · onbekend
1979 · onbekend
1980 · onbekend
1982 · onbekend
1981 · Harlem United FC
1983 · Harlem United FC
1984 · onbekend
1985 · Harlem United FC 1985 · + Antilles Kensboro (Roseau)
1986 · onbekend
1987 · onbekend
1988 · onbekend
1989 · Harlem United FC
1990 · onbekend
1991 · onbekend
1992 · Harlem United FC
1993 · Harlem United FC
1994 · Harlem United FC
1995 · Harlem United FC
1996 · Black Rocks (Roseau)
1997 · Harlem United FC
1998 · ACS Zebbians (Goodwill)
1999 · Harlem United FC
2000 · Harlem United FC
2001 · Harlem United FC
2002 · Kubuli All Stars (Saint Joseph Village)
2003 · Harlem United FC
2004 · Harlem United FC
2005 · Dublanc FC (Dublanc)
2006 · Harlem United FC
2007 · Sagicor South East United (La Plaine)
2008 · Bath Estate FC (Roseau)
2009 · Centre Bath Estate
2010 · Centre Bath Estate
2011/12 · Harlem United FC
2012/13 · Centre Bath Estate
2013/14 · Portsmouth Bombers FC
2014/15 · Exodus FC
2015/16 · Dublanc FC
2016/17 · Dublanc FC
2017/18 · geannuleerd
2018/19 ·
