Prismaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Prisman2.svg

Prismaan is een valentie-isomeer van benzeen. De stof dankt zijn naam aan de vorm van zijn koolstofskelet: een driezijdig prisma.

De stof kan bereid worden door UV-bestraling van benzeen. Eerst ontstaat dewarbenzeen. Bij voortgezette bestraling ontstaat ook prismaan. Het introduceren van substituenten maakt de structuur stabieler ten opzichte van de gewone benzeenstructuur. Deze stabilisatie heeft vooral sterische achtergronden. Het benzeen molecule is in principe vlak. De zes koolstofatomen én de atomen die daar direct aan gebonden zijn liggen in één plat vlak. In prismaan zijn de hoeken tussen de skelet-koolstofatomen veel kleiner geworden, waardoor de substituenten meer ruimte hebben. Als stabiliserende substituenten zijn methyl, tertiair butyl en trifluormethyl beschreven.