Propadieen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Propadieen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van propadieen
Structuurformule van propadieen
Molecuulmodel van propadieen
Molecuulmodel van propadieen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H4
IUPAC-naam propadieen
Andere namen alleen, dimethyleenmethaan
Molmassa 40,06386 g/mol
SMILES
C=C=C
InChI
1S/C3H4/c1-3-2/h1-2H2
CAS-nummer 463-49-0
EG-nummer 207-335-3
PubChem 10037
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Drukhouder
Waarschuwing
H-zinnen H280
EUH-zinnen geen
P-zinnen P410+P403
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand gasvormig
Kleur kleurloos
Smeltpunt −136,3 °C
Kookpunt −34,4 °C
Viscositeit 0,0000077 Pa·s
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Propadieen is een organische verbinding, behorend tot de groep der alkenen, met als brutoformule C3H4. De stof komt voor als een kleurloos gas, dat onoplosbaar is in water. Propadieen kan gezien worden als het dieen van propaan en vormt daarmee de basisstructuur van de allenen. Dit zijn verbindingen waarin twee consecutieve dubbele bindingen voorkomen.

Synthese[bewerken]

Propadieen wordt in een meerstapsproces bereid uitgaande van allylbromide. Deze uitgangsstof wordt met dibroom omgezet in 1,2,3-tribroompropaan, dat vervolgens gedehydrohalogeneerd wordt tot 2,3-dibroompropeen. Deze verbinding ondergaat vervolgens een reductie met zinkpoeder, waardoor propadieen ontstaat:[1]

Synthese van propadieen

Structuur en eigenschappen[bewerken]

Propadieen heeft een bijzondere structuur. De koolstofatomen van de eindstandige methyleengroepen liggen op 1 lijn met het middelste koolstofatoom, maar de vlakken waarin de waterstofatomen liggen zijn 90° ten opzichte van elkaar gedraaid. De triviale naam van de verbinding is alleen. Propadieen zelf is niet chiraal, maar gesubstitueerde derivaten ervan kunnen wel chiraal zijn.

In propadieen is het middelste koolstofatoom sp-gehybridiseerd, de andere twee koolstofatomen hebben een sp2-hybridisatie.

In aanwezigheid van basische katalysatoren wordt propadieen door een isomerisatie omgezet in propyn:

\mathrm{H_2C{=}C{=}CH_2\ \leftrightharpoons\ HC{\equiv}C{-}CH_3}

Ondanks het feit dat er dubbele bindingen aanwezig zijn in propadieen, gedraagt het zich chemisch gezien niet zoals het verwante propeen en andere alkenen.

De kritische druk van propadieen bedraagt 52,49 bar en de kritische temperatuur ligt bij 120,7°C.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (de) S. Hauptmann, J. Graefe & H. Remane (1980) - Lehrbuch der Organischen Chemie, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig, p. 230