Propionzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Propionzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van propionzuur
Structuurformule van propionzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H6O2
IUPAC-naam propaanzuur
Andere namen propionzuur
Molmassa 74,07854 g/mol
SMILES
CCC(=O)O
InChI
1S/C3H6O2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3,(H,4,5)
CAS-nummer 79-09-4
EG-nummer 201-176-3
PubChem 1032
Beschrijving Kleurloze vloeistof met een karakteristieke geur
Vergelijkbaar met 1-propanol, mierenzuur, azijnzuur, boterzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Corrosief
Gevaar
H-zinnen H226 - H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338 - P310
Omgang Damp niet ademen en contact vermijden (propionzuur veroorzaakt brandwonden)
Opslag Vanwege de brandbaarheid weghouden van hitte en open vlammen
VN-nummer 3463
MAC-waarde 31 mg/m³
LD50 (ratten) (oraal) 2600 mg/kg
(parenteraal) 3500 mg/kg
LD50 (konijnen) (dermaal) 500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,992 g/cm³
Smeltpunt -23 °C
Kookpunt 141 °C
Vlampunt 54 °C
Dampdruk 500 Pa
Viscositeit 10 Pa·s
Evenwichtsconstante(n) pKa = 4,87
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Propionzuur (systematische - maar zelden gebruikte - naam: propaanzuur) is een carbonzuur met als brutoformule C3H6O2. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een onaangename geur.

Geschiedenis[bewerken]

Propionzuur werd voor het eerst beschreven in 1844 door Johann Gottlieb als restproduct bij de afbraak van suiker. In de jaren er na werd propionzuur door verschillende scheikundigen telkens op een andere manier gemaakt, zonder dat ze doorhadden dat het om dezelfde stof ging.

In 1847 ontdekte Jean-Baptiste Dumas dat al deze nieuwe stoffen dezelfde waren en noemde de stof propionzuur naar het Griekse protos (eerste) en pion (vet), omdat het het kleinste carbonzuur was dat een aantal eigenschappen van een vet combineerde. Zo vormt het een schuimende zeep met kaliumhydroxide en laat het een vetlaagje achter op zout water. Propaanzuur werd vroeger ook wel ethaancarbonzuur genoemd.

Voorkomen[bewerken]

Propaanzuur komt voor in sommige etherische oliën, zweet en veel harde kaassoorten. De gaten in sommige kaassoorten worden veroorzaakt door bacteriën die koolstofdioxide en propionzuur maken.

Synthese[bewerken]

In vetten en olie ontstaat het in het afbraakproces. Langere vetzuren worden door enzymen of oxidatie in kleinere moleculen geknipt, waarbij propionzuur als tussenstap ontstaat.

Voor industrieel gebruik wordt propionzuur bereid door oxidatie van propanal met zuurstofgas. Dit gebeurt bij een temperatuur van 40 à 50°C met kobalt- of mangaanzouten als katalysator.

\mathrm{2\ C_2H_5CHO\ +\ O_2 \longrightarrow\ 2\ C_2H_5COOH}

Toepassingen[bewerken]

Zuiver propionzuur en haar zouten worden gebruikt als conserveermiddel in levensmiddelen:

Esters van propionzuur worden gebruikt als geurstof, smaakstof en als oplosmiddel.

Verder is propionzuur een belangrijke uitgangsstof voor de synthese van vele andere verbindingen, waaronder geneesmiddelen en bestrijdingsmiddelen.

Externe links[bewerken]