Propionzuuranhydride

Propionzuuranhydride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van propionzuuranhydride
Algemeen
Molecuulformule	C6H10O3
IUPAC-naam	propaanzuuranhydride
Andere namen	propanoylpropanoaat
Molmassa	130,1418 g/mol
SMILES	CCC(=O)OC(=O)CC
InChI	1S/C6H10O3/c1-3-5(7)9-6(8)4-2/h3-4H2,1-2H3
CAS-nummer	123-62-6
PubChem	31263
Wikidata	Q418066
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338 - P310
LD50 (ratten)	2360 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,02 g/cm³
Smeltpunt	−45 °C
Kookpunt	167 °C
Vlampunt	74 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	315 °C
Viscositeit	0,001144 Pa·s
Brekingsindex	1,404
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Propionzuuranhydride is het carbonzuuranhydride van propionzuur, met als brutoformule C₆H₁₀O₃. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een scherpe geur.

Propionzuuranhydride is een veel gebruikt reagens in de organische chemie. Het dient ook als uitgangsstof voor de synthese van bepaalde geneesmiddelen, zoals fentanyl.

Synthese

Propionzuuranhydride kan op verschillende manier bereid worden. Zo kan het bereid worden door de additie van propionzuur aan keteen (met azijnzuur als nevenproduct):

Synthese van propionzuuranhydride

Een andere manier is door propionzuur te laten reageren met difosforpentoxide, waardoor water aan het systeem onttrokken wordt.

Eigenschappen en reacties

Propionzuuranydride is hydrolysegevoelig en reageert met water tot propionzuur:

$\mathrm {(C_{2}H_{5}CO)_{2}O\ +\ H_{2}O\ \longrightarrow \ 2\ C_{2}H_{5}COOH}$

Externe links

•  propionzuuranhydride - International Chemical Safety Card
• (en) Gegevens van propionzuuranhydride in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
• (en) MSDS van propionzuuranhydride