Propeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

(Doorverwezen vanaf Propyleen)

Propeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van Propeen
Algemeen
Molecuulformule	C₃H₆
IUPAC	Propeen
Andere namen	Propyleen, methyletheen
Molmassa	42,08 g/mol
SMILES	C=CC
CAS-nummer	115-07-1
Beschrijving	Kleurloos en geurloos gas
Vergelijkbaar met	Etheen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Zeer licht ontvlambaar^[1]
Carcinogeen	nee
Hygroscopisch	nee
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: R12 S-zinnen: S9 S16 S33
Omgang	Uitsluitend te gebruiken door daartoe opgeleid personeel
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	gas
Kleur	kleurloos
Smeltpunt	−185,3^[1] °C
Kookpunt	−47,7^[1] °C
Vlampunt	−108 °C
Dampdruk	1,0140 · 10⁶^[1] Pa
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment	0,366 D
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)

Propeen is een koolwaterstof dat drie koolstofatomen en een dubbele binding bevat.

Propeen is in zeer kleine hoeveelheden aanwezig in aardolie en wordt daarom vooral door middel van kraakprocessen geproduceerd. Na destillatie van de reactiemengsels worden hieruit diverse lagere alkenen gewonnen.

[bewerk] Toepassingen

Propeen is een eenvoudig alkeen, dat door de petrochemische industrie gewonnen wordt uit aardolie. Het is een belangrijke basisstof voor de chemische industrie. Propeen wordt onder andere gebruikt voor de productie van aceton, acrylzuur en butanol. De belangrijkste toepassing van propeen is echter de polymerisatie tot polypropeen. Via derivatisatie van de dubbele binding kunnen andere belangrijke polymeren, zoals polypropyleenoxide en polypropyleenglycol, gevormd worden.

[bewerk] Chemische eigenschappen

Propeen komt bij kamertemperatuur voor in de gasfase en is amper oplosbaar in water. De reactiviteit van de molecule is afkomstig van de aanwezigheid van de dubbele binding, zodat reactie tot andere verbindingen vooral zal plaatsvinden via de derivatisatie hiervan. Mogelijke reacties zijn bijvoorbeeld:

Additie van halogenen: CH₃-CH=CH₂ + Cl₂ → CH₃-CHCl-CH₂Cl (in het donker en bij een hoge concentratie van chloorgas)
Radicaliaire halogenisatie: CH₃-CH=CH₂ + Cl₂ → CH₂Cl-CH=CH₂ (in aanwezigheid van licht en relatief lage concentraties aan chloorgas)
Additie van zuren: CH₃-CH=CH₂ + HCl → CH₃-CHCl-CH₃
Additie van water: CH₃-CH=CH₂ + H₂O → CH₃-CHO-CH₃ (onder aanwezigheid van sporen H⁺ (aq))

Propeen is niet giftig, maar werkt bij hoge concentraties verstikkend. Indien het goed vermengd is met lucht, kan het een explosief mengsel vormen dat kan ontploffen door het ontstaan van een vonk (bijvoorbeeld door het aansteken van licht).