Protisch oplosmiddel

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

In de scheikunde is een protisch oplosmiddel een oplosmiddel waarin een waterstofatoom gebonden is aan zuurstof, stikstof of zwavel. Ook de vloeibare waterstofhalogeniden (met name HF) vallen onder deze soort oplosmiddelen. Meer in het algemeen betreft het stoffen met moleculen waarin een dissocieerbaar waterstofatoom voorkomt, het molecule is in staat H+ af te staan. Een aprotisch oplosmiddel is niet in staat waterstofionen af te staan.

Algemene eigenschappen van protische oplosmiddelen:

Voorbeelden zijn water, methanol, ethanol, mierenzuur, waterstoffluoride en ammoniak.

Protische polaire oplosmiddelen bevorderen de SN1 reactie, polaire aprotische oplosmiddelen juist de SN2 reactie. Naast effecten van het oplosmiddel kan het gebruik van een aprotisch oplosmiddel ook noodzakelijk zijn om de reactie te kunnen uitvoeren. Reacties waarbij zeer sterke basen gebruikt worden zoals Grignard reagentia of n-butyllithium kunnen niet in een protisch oplosmiddel worden uitgevoerd: het reagens reageert met het oplosmiddel in plaats van met zijn bedoelde reactiepartner.

Referenties[bewerken]

  • Loudon, G. Mark. Organic Chemistry 4th ed. New York: Oxford University Press. 2002. pg 317.