Psilocine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Psilocine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van psilocine
Structuurformule van psilocine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C12H16N2O
IUPAC-naam 3-(2-dimethylaminoethyl)-1H-indool-4-ol
Andere namen 4-hydroxy-N,N-dimethyl-tryptamine
Molmassa 204,26824 g/mol
SMILES
OC1=CC=CC2=C1C(CCN(C)C)=CN2
InChI
1/C12H16N2O/c1-14(2)7-6-9-8-13-10-4-3-5-11(15)12(9)10/h3-5,8,13,15H,6-7H2,1-2H3
CAS-nummer 520-53-6
EG-nummer 208-296-5
PubChem 4980
Beschrijving Kleurloze kristallen
Vergelijkbaar met Psilocybine
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
LD50 (konijnen) (intraveneus) 7[1] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Smeltpunt 173-176 °C
Goed oplosbaar in methanol
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Psilocine is een organische verbinding met als brutoformule C12H16N2O. Het is een hallucinogene stof die in paddenstoelen van het geslacht Psilocybe voorkomt, meestal samen met het fosfaatderivaat psilocybine. Deze stof werd in 1959 voor het eerste geïsoleerd uit paddenstoelen door Albert Hofmann en diens assistent Hans Tscherter.

Synthese[bewerken]

Psilocine kan bereid worden door de defosforylering van psilocybine onder basische omstandigheden.

Eigenschappen[bewerken]

Psilocine zelf is wegens de vrije fenolische hydroxylgroep een stuk minder stabiel van de gefosforyleerde variant. De stabiliteit kan echter wel verhoogd worden door gebruik te maken van het basische karakter van het amine: de zouten van psilocine zijn immers een stuk stabieler.

Bronnen, noten en/of referenties