Pteridine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Pteridine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pteridine
Structuurformule van pteridine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H4N4
IUPAC-naam pteridine
Andere namen pyrazino[2,3d]pyrimidine
Molmassa 132,12276 g/mol
SMILES
C1=CN=C2C(=N1)C=NC=N2
InChI
1S/C6H4N4/c1-2-9-6-5(8-1)3-7-4-10-6/h1-4H
CAS-nummer 91-18-9
PubChem 1043
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geel
Smeltpunt 140 °C
Matig oplosbaar in water, ethanol, benzeen, di-ethylether
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Pteridine is een heterocyclische stikstofverbinding die de structuurelementen van een pyrimidine- en een pyrazine ring bevat. Onder pteridines worden ook allerlei heterocyclische verbindingen verstaan waarvan deze verbinding deel uitmaakt. De zuivere stof komt voor als een gele kristallijne vaste stof, die matig oplosbaar is in water.

Pteridine is een bestanddeel van veel belangrijke biomoleculen, zoals foliumzuur, biopterine, flavine en riboflavine die ook weer bestanddelen zijn van de belangrijke cofactoren (FAD en FMN).

Synthese[bewerken]

De biosynthese van pteridine vindt plaats via 6,7-dimethyllumazine dat in meerdere tussenstappen wordt gevormd uit GTP en ribulose-5-fosfaat.

Een eenvoudige synthetische bereidingswijze van pteridinederivaten bestaat uit de condensatiereactie van 6-amino-5-nitroso-pyrimidine met α-ethylketonen in een basisch milieu.

Pteridinesynthese