Pyranine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Pyranine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pyranine
Structuurformule van pyranine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C16H7Na3O10S3
IUPAC-naam trinatrium-8-hydroxypyreen-1,3,6-trisulfonaat
Andere namen Solvent Green 7, CI 59040
Molmassa 524,37 g/mol
SMILES
C1=CC2=C3C(=C(C=C2S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-])C=CC4=C(C=C(C1=C43)O)S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+].[Na+]
CAS-nummer 6358-69-6
EG-nummer 228-783-6
PubChem 4136521
Beschrijving Geelgroen kristallijn poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geelgroen
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Pyranine is een fluorescerende kleurstof. Het is een derivaat van pyreen, namelijk het trinatriumzout van 8-hydroxy-1,3,6-pyreentrisulfonzuur.

Pyranine is oplosbaar in water, en de fluorescentie is afhankelijk van de pH: blauw (golflengte 430 nm) bij lage pH; groen (515 nm) bij hoge pH. Pyranine wordt daarom veel gebruikt als pH-monitor of pH-indicator in biochemische en biofysische experimenten.[1] Pyranine kan in micro-organismen en cellen ingebracht worden om, bijvoorbeeld door middel van fluorescentiemicroscopie, veranderingen in de pH, het watergehalte en de water/alcoholverhouding binnenin de cellen te volgen.[2] De kleurverandering wordt veroorzaakt door het afstaan van het fenolische proton bij hoge pH-waarde. De sulfonzuurgroepen zijn (zeker onder fysiologische omstandigheden) altijd geïoniseerd.

Pyranine wordt ook gebruikt in fluo-markeerstiften.[3]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Y. Avir en Y. Barenholz (2005). pH determination by pyranine: medium-related artifacts and their correction.. Anal Biochem. 347 (1): 34-41 . DOI:10.1016/j.ab.2005.09.026.
  2. Bing Siang Gan, Eric Krump, Lamra D. Shrode, Sergio Grinstein (1998). Loading pyranine via purinergic receptors or hypotonic stress for measurement of cytosolic pH by imaging. Am. J. Physiol. Cell. Physiol. 275 (4): C1158-C1166 .
  3. U.S. Patent 5169439, "marking fluid" van 8 december 1992 aan Schwan-Stabilo Schwanhausser GmbH & Co.