Pyranine
| Pyranine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van pyranine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C16H7Na3O10S3 | |||
| IUPAC-naam | trinatrium-8-hydroxypyreen-1,3,6-trisulfonaat | |||
| Andere namen | Solvent Green 7, CI 59040 | |||
| Molmassa | 524,37 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC2=C3C(=C(C=C2S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-])C=CC4=C(C=C(C1=C43)O)S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+].[Na+]
| |||
| CAS-nummer | 6358-69-6 | |||
| EG-nummer | 228-783-6 | |||
| PubChem | 4136521 | |||
| Wikidata | Q414789 | |||
| Beschrijving | Geelgroen kristallijn poeder | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | geelgroen | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Pyranine is een fluorescerende kleurstof. Het is een derivaat van pyreen, namelijk het trinatriumzout van 8-hydroxy-1,3,6-pyreentrisulfonzuur.
Pyranine is oplosbaar in water, en de fluorescentie is afhankelijk van de pH: blauw (golflengte 430 nm) bij lage pH; groen (515 nm) bij hoge pH. Pyranine wordt daarom veel gebruikt als pH-monitor of pH-indicator in biochemische en biofysische experimenten.[1] Pyranine kan in micro-organismen en cellen ingebracht worden om, bijvoorbeeld door middel van fluorescentiemicroscopie, veranderingen in de pH, het watergehalte en de water/alcoholverhouding binnenin de cellen te volgen.[2] De kleurverandering wordt veroorzaakt door het afstaan van het fenolische proton bij hoge pH-waarde. De sulfonzuurgroepen zijn (zeker onder fysiologische omstandigheden) altijd geïoniseerd.
Pyranine wordt ook gebruikt in fluo-markeerstiften.[3]
Bronnen, noten en/of referenties
|