Pyrazine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Pyrazine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pyrazine
Structuurformule van pyrazine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H4N2
IUPAC-naam pyrazine
Andere namen 1,4-diazabenzeen, 1,4-diazine
Molmassa 80,09 g/mol
SMILES
C1=CN=CC=N1
InChI
1S/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H
CAS-nummer 290-37-9
EG-nummer 206-027-6
PubChem 9261
Beschrijving Witte kristallijne stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H228 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,031 g/cm³
Smeltpunt 53 °C
Kookpunt 115-116 °C
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Pyrazine is een heterocyclische aromatische verbinding, die bestaat uit een zesring met vier koolstof- en twee stikstofatomen. De stikstofatomen staan tegenover elkaar en daarom is de molecule symmetrisch, in tegenstelling tot de isomeren pyrimidine en pyridazine.

Pyrazines zijn uit pyrazine afgeleide stoffen. Een aantal daarvan wordt aangetroffen in groenten (asperges, aardappelen, koolrabi) en zijn verantwoordelijk voor hun karakteristieke geur. Gealkyleerde pyrazines worden ook gevormd tijdens de Maillardreactie bij het verwarmen van voedingswaren en zijn mee verantwoordelijk voor de geroosterde of verbrande smaak en geur van veel voedingswaren.[1]

Synthese[bewerken]

Er bestaan diverse syntheseroutes voor pyrazine en derivaten ervan. De synthese volgens Staedel en Rügheimer (1876)[2] en volgens Gutknecht (1879)[3] is een condensatiereactie tussen twee moleculen van een α-ketoamine, gevolgd door oxidatie van de bekomen dihydropyrazine. Ze verschillen in de manier waarop het ketoamine wordt bereid. Staedel en Rügheimer gingen uit van chlooracetofenon (een traanverwekkende stof), dat met ammoniak omgezet werd in een amine. Gutknecht ging uit van een isonitrosoketon, CH3-CO-C(=NOH)-CH3 dat gereduceerd werd tot het ketoamine CH3-CO-C(-NH2)-CH3.

Pyrazine kan worden bereid door dehydrogenering van gasvormig piperazine dat over een katalysator met koperchromiet wordt geleid.[4] Het kan ook bereid worden door de reactie van ethyleenglycol met ethyleendiamine in de gasfase, met een zinkhoudende katalysator.[5]

Een andere mogelijkheid voor de productie van pyrazines is de katalytische dehydrocyclisering van diamines met behulp van een koperchromietkatalysator. Met N-(2-ethylhydroxy)ethyleendiamine (H2N-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-OH) wordt zo een niet-gesubstitueerd pyrazine verkregen.[6]

Toepassingen[bewerken]

Pyrazines, en (zelden) pyrazine zelf, worden als smaakstof aan voedingsmiddelen toegevoegd. De belangrijkste daarvan zijn 2,3,5-trimethylpyrazine en 2-acetylpyrazine.[7]

Pyrazines zijn ook uitgangsproducten voor farmaceutische stoffen. Pyrazinamide is een middel tegen tuberculose; amiloride tegen hypertensie. Tetramethylpyrazine, ook gekend als ligustrazine, is geïsoleerd uit de Chinese plant Ligusticum wallichii (Chuanxiong), die in traditionele Chinese geneeskunde gebruikt wordt.[8] De stof kan reactieve zuurstofverbindingen afvangen en de vorming van stikstofmonoxide in menselijke polymorfonucleaire leukocyten verhinderen.[9]

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Susan M. Fors and Bertil K. Olofsson (1985). Alkylpyrazines, volatiles formed in the Maillard reaction. I. Determination of odour detection thresholds and odour intensity functions by dynamic olfactometry. Chemical Senses 10: 287–296 . DOI:10.1093/chemse/10.3.287.
  2. Staedel-Rugheimer Pyrazine Synthesis
  3. Gutknecht Pyrazine Synthesis
  4. U.S. Patent 2400398, "Pyrazine" van 14 mei 1946 aan American Cyanamid Company
  5. U.S. Patent 4097478, "Process for preparing pyrazines" van 27 juni 1978 an Tokai Denka Kogyo Kabushiki Kaisha
  6. U.S. Patent 4966970, "Process for manufacturing pyrazines" van 30 oktober 1990 aan Korea Research Institute of Chemical Technology
  7. Pyrazine derivatives (WHO Food Additives Series 48) (evaluatie van 41 pyrazinederivaten die als voedingsadditief worden toegepast)
  8. Ligustrazine, key component of the Chinese herb Chuanxiong.
  9. Zhaohui Zhang et al. "Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes." Life Sciences, 2003, 72, 2465-2472. DOI:10.1016/S0024-3205(03)00139-5