Pyrethrine

Pyrethrine
Structuurformule en molecuulmodel
Pyrethrine
Algemeen
IUPAC-naam	Pyrethrine I: (Z)-(S)-2-methyl-4-oxo-3-(penta-2,4-dienyl)cyclopent-2-enyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate (Z)-(S)-2-methyl-4-oxo-3-(penta-2,4-dienyl)cyclopent-2-enyl (1R)-trans-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate (Z)-(S)-2-methyl-4-oxo-3-(penta-2,4-dienyl)cyclopent-2-enyl (+)-trans-chrysanthemate Pyrethrine II: (Z)-(S)-2-methyl-4-oxo-3-(penta-2,4-dienyl)cyclopent-2-enyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate (Z)-(S)-2-methyl-4-oxo-3-(penta-2,4-dienyl)cyclopent-2-enyl (1R)-trans-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate (Z)-(S)-2-methyl-4-oxo-3-(penta-2,4-dienyl)cyclopent-2-enyl (+)-trans-chrysanthemate
Andere namen	Pyrethrine I: (1S)-2-methyl-4-oxo-3-(2Z)-2,4-pentadienylcyclopenten-1-yl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylate Pyrethrine II: (1S)-2-methyl-4-oxo-3-(2Z)-2,4-pentadienyl-2-cyclopenten-1-yl(1R,3R)-3- [(1E)-3-methoxy-2-methyl-3-oxo-1-propenyl]- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
Molmassa	328,5 g/mol
SMILES	C/C(C)=C/[C@@H]2[C@@H](C(=O)OC1CC(=O) C(\C/C=C\C=C)=C1\C)C2(C)C
CAS-nummer	Pyrethrine I: 121-21-1, Pyrethrine II: 121-29-9
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	R20, 38
P-zinnen	S2, 13, 20/21, 36/37, 42
LD50 (ratten)	> 2000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	lichtgeel
Dichtheid	0,797 g/cm³
Kookpunt	193-245 °C
Vlampunt	73 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	225 °C
Dampdruk	0,06 Pa
Goed oplosbaar in	meeste organische oplosmiddelen
Onoplosbaar in	water
Viscositeit	2,8 Pa·s
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

Pyrethrine is de ISO-naam (ISO 765) voor een insecticide dat meestal uit zes verschillende pyrethrines bestaat. Het is een gewasbeschermingsmiddel van natuurlijke oorsprong (G.N.O.'s). Dit insecticide mag in de biologische landbouw gebruikt worden, omdat het een natuurlijke stof betreft. De stof komt voor in de olieklieren op de vruchten van de vaste plant pyrethrum (Chrysanthemum cinerariaefolium syn. Tanacetum cinerariaefolium), die hiervoor geteeld wordt in Kenia. Ze wordt beschouwd als een van de veiligste insecticiden.

De chemische formule van pyrethrine I is C₂₁H₂₈O₃.
Er zijn zes soorten verbindingen:

• Pyrethrine I: C₂₁H₂₈O₃, R = CH₃
• Pyrethrine II: C₂₂H₂₈O₅, R = CO₂CH₃
• Cinevine I: C₂₀H₂₈O₃
• Cinevine II: C₂₁H₂₈O₅
• Jasmoline I: C₂₁H₃₀O₃
• Jasmoline II: C₂₂H₃₀O₅

Pyrethrine I en pyrethrine II zijn verwante esters met een kern van cyclopropaan. Ze verschillen door de oxidatie van één koolstofatoom. Het zijn vloeibare stoffen, die door oxidatie snel hun werking verliezen.

Pyrethrinen zijn neurotoxinen die op het zenuwstelsel van alle insecten inwerken, dus ook op die van nuttige insecten, zoals bijen. In lage dosering zijn ze insectenwerend. Ze zijn schadelijk voor vissen, maar zijn veel minder schadelijk voor zoogdieren en vogels dan veel synthetische insecticiden. Ze zijn niet-persistent en worden in de natuur en door blootstelling aan licht of zuurstof gemakkelijk afgebroken.

De chemische structuur is de basis voor veel synthetische insecticiden, pyrethroïde genoemd, zoals cyfluthrin, permethrin en cypermethrin.

Piperonylbutoxide

Piperonylbutoxide wordt aan de meeste producten met pyrethrinen toegevoegd in de verhouding van 1 op 4 of 5. Het is op zichzelf geen bestrijdingsmiddel, maar versterkt (synergie) de werking van pyrethrinen, omdat het de afbraak hiervan remt. Sesamex is een andere synergist die hetzelfde effect heeft. Piperonylbutoxide kan bij inname van hogere doseringen schade aan de lever en de nieren veroorzaken.

Referentie

• Merck Index, Eleventh Edition, 7978.