Pyrethrine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Pyrethrine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pyrethrine I
Structuurformule van pyrethrine I
Structuurformule van pyrethrine II
Structuurformule van pyrethrine II
Algemeen
CAS-nummer (Pyrethrine I) 121-21-1
(Pyrethrine II) 121-29-9
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Milieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H332-H312-H302-H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P280 - P501
LD50 (ratten) > 2000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur lichtgeel
Dichtheid 0,797 g/cm³
Kookpunt 193-245 °C
Vlampunt 73 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 225 °C
Dampdruk 0,06 Pa
Goed oplosbaar in organische oplosmiddelen
Onoplosbaar in water
Viscositeit 2,8 Pa·s
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Pyrethrine (ISO-naam) is een insecticide dat meestal uit zes structureel analoge verbindingen bestaat. Het is een gewasbeschermingsmiddel van natuurlijke oorsprong (GNO). Dit insecticide mag in de biologische landbouw gebruikt worden, omdat het een natuurlijke stof betreft. De stof komt voor in de olieklieren op de vruchten van de vaste plant Chrysanthemum cinerariaefolium syn. Tanacetum cinerariaefolium, die hiervoor geteeld wordt in Kenia. Pyrethrine wordt beschouwd als één van de veiligste insecticiden[bron?].

Structuur[bewerken]

Er zijn zes soorten verbindingen:

Pyrethrine I en II zijn verwante esters met een kern van cyclopropaan. Het zijn vloeibare stoffen, die door oxidatie snel hun werking verliezen.[1]

Werking[bewerken]

Pyrethrinen zijn neurotoxinen die op het zenuwstelsel van alle insecten inwerken, dus ook op die van nuttige insecten, zoals bijen. In lage dosering zijn ze insectenwerend. Ze zijn schadelijk voor vissen, maar zijn veel minder schadelijk voor zoogdieren en vogels dan veel synthetische insecticiden. Ze zijn niet-persistent en worden in de natuur en door blootstelling aan licht of zuurstof gemakkelijk afgebroken.

De chemische structuur is de basis voor veel synthetische insecticiden, pyrethroïde genoemd, zoals cyfluthrin, permethrin en cypermethrin.

Piperonylbutoxide wordt aan de meeste producten met pyrethrinen toegevoegd in de verhouding van 1 op 4 of 5. Het is op zichzelf geen bestrijdingsmiddel, maar versterkt (synergie) de werking van pyrethrinen, omdat het de afbraak hiervan remt. Sesamex is een andere synergist die hetzelfde effect heeft. Piperonylbutoxide kan bij inname van hogere doseringen schade aan de lever en de nieren veroorzaken.

Externe links[bewerken]

  • (en) Gegevens van Pyrethrine I in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
  • (en) Gegevens van Pyrethrine II in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
Bronnen, noten en/of referenties
  1. Merck Index, Eleventh Edition, 7978