Pyridazine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Pyridazine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pyridazine
Structuurformule van pyridazine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H4N2
IUPAC-naam pyridazine
Andere namen 1,2-diazine, orthodiazine
Molmassa 80,08796 g/mol
SMILES
C1=CC=NN=C1
InChI
1S/C4H4N2/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H
CAS-nummer 289-80-5
EG-nummer 206-025-5
PubChem 9259
Vergelijkbaar met pyridine, pyrimidine, pyrazine
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,103 g/cm³
Smeltpunt -8 °C
Kookpunt 208 °C
Vlampunt 85 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Pyridazine is een heterocyclische aromatische verbinding met als brutoformule C4H4N2. De zuivere stof komt voor als een kleurloze vloeistof. De structuur bestaat uit een zesring met vier koolstof- en twee naast elkaar gelegen stikstofatomen. Het is een eerder zeldzaam voorkomende verbinding, maar vanuit farmacologisch standpunt wel interessant.

De term pyridazine wordt ook gebruikt als verzamelnaam voor chemische verbindingen die deze zesring als een onderdeel van hun structuur hebben. Voorbeeld daarvan zijn onder meer de herbiciden credazine, pyridafol en pyridaat en farmaceutische stoffen zoals cefozopran, cadralazine, minaprine of hydralazine.

Synthese[bewerken]

Tijdens zijn onderzoek naar de Fischer-indoolsynthese synthetiseerde Emil Fischer een eerste pyridazine (fenylpyridazine) door een condensatiereactie tussen fenylhydrazine en levulinezuur. Pyridazine zelf kan gesynthetiseerd worden door oxidatie van benzo[c]cinnoline tot pyridazinetetracarbonzuur, gevolgd door een decarboxylering.

Een standaardroute voor derivaten van pyridazine betreft een condensatie tussen 1,4-diketonen of 4-ketocarbonzuren met hydrazines.

Isomerie[bewerken]

Van pyridazine bestaan nog twee andere isomeren: