Pyridiniumdichromaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Pyridiniumdichromaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pyridiniumdichromaat
Structuurformule van pyridiniumdichromaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H12N2Cr2O7
IUPAC-naam pyridiniumdichromaat
Andere namen PDC, Cornforth-reagens
Molmassa 376,20368 g/mol
SMILES
C1=CC=[NH+]C=C1.C1=CC=[NH+]C=C1.[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr](=O)(=O)[O-]
InChI
1S/2C5H5N.2Cr.7O/c2*1-2-4-6-5-3-1;;;;;;;;;/h2*1-5H;;;;;;;;;/q;;;;;;;;;2*-1/p+2
CAS-nummer 20039-37-6
PubChem 2724130
Beschrijving Oranje-bruin kristallijn poeder
Vergelijkbaar met Pyridiniumchlorochromaat
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Oxiderend Corrosief
Schadelijk voor de gezondheid Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H228 - H272 - H314 - H350 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P210 - P220 - P273 - P280 - P305+P351+P338
VN-nummer 1479
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur oranje-bruin
Kookpunt 145-147 °C
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Pyridiniumdichromaat (meestal afgekort tot PDC), soms aangeduid als het Cornforth-reagens (genoemd naar de Australische scheikundige John Cornforth), is een organische verbinding met als brutoformule C10H12N2Cr2O7. De stof komt voor als een oranje tot bruin kristallijn poeder, dat oplosbaar is in water.

Synthese[bewerken]

Pyridiniumdichromaat kan bereid worden door reactie van chroom(IV)oxide met pyridine in een waterige oplossing. De reactie kan een ontploffing veroorzaken wanneer zuiver pyridine aan vast chroom(IV)oxide wordt toegevoegd, dus daarom wordt gewerkt in waterige oplossing en bij ongeveer 0°C. Daarna kunnen de kristallen uit de oplossing gefilterd worden.[1]

Eigenschappen[bewerken]

Pyridiniumdichromaat is een kristallijn poeder dat niet hygroscopisch is en stabiel is in de lucht. Het is oplosbaar in de gebruikelijke organische oplosmiddelen, zoals dimethylformamide en dimethylsulfoxide. Het is slecht oplosbaar in aceton en dichloormethaan. In deze laatste wordt een suspensie gevormd.[1]

Toepassingen[bewerken]

Pyridiniumdichromaat is een sterke oxidator en kan primaire en secundaire alcoholen oxideren tot respectievelijk aldehyden en ketonen. Omdat door aanwezigheid van het pyridinium-ion de verbinding licht zuur is, kunnen primaire alcoholen soms verder worden geoxideerd tot carbonzuren. Allylische en benzylische primaire alcoholen kunnen niet geoxideerd worden.[2] Daarvoor wordt geactiveerd mangaan(IV)oxide aangewend.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Pyridiniumdichromaat bevat zeswaardig chroom en wordt daardoor verdacht carcinogeen te zijn. Daarom worden vaak alternatieve methoden ingeschakeld om oxidaties te verrichten:

Daarnaast is de verbinding ontvlambaar en corrosief.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b (en) G. Tojo & M. Fernâandez (2006) - Oxidation of alcohols to aldehydes and ketones: a guide to current common practice, New York: Springer, pp. 28, 29 en 86 - ISBN 0387236074
  2. (en) E.J. Corey & G. Schmidt (1979) - Useful procedures for the oxidation of alcohols involving pyridinium dichromate in approtic media, Tetrahedron Lett., 20 (52), p. 399-402