Pyrogallol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Pyrogallol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pyrogallol
Structuurformule van pyrogallol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H6O3
IUPAC-naam 1,2,3-trihydroxybenzeen
Andere namen 1,2,3-trihydroxybenzol, benzeen-1,2,3-triol, pyrogalluszuur
Molmassa 126,11004 g/mol
SMILES
C1=CC(=C(C(=C1)O)O)O
InChI
1/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9H
CAS-nummer 87-66-1
EG-nummer 2017629
PubChem 1057
Beschrijving Witte naaldvormige kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Schadelijk voor de gezondheid
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H312 - H332 - H341 - H412
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P280
EG-Index-nummer 604-009-00-6
VN-nummer 2811
LD50 (ratten) (oraal) 789 mg/kg
LD50 (konijnen) (dermaal) 1600 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid (bij 20°C) 1,45 g/cm³
Smeltpunt 133 - 134 °C
Kookpunt 309 °C
Goed oplosbaar in water, di-ethylether, ethanol
Slecht oplosbaar in chloroform, benzeen
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Pyrogallol of 1,2,3-trihydroxybenzeen is een driewaardig alcoholderivaat van benzeen met als brutoformule C6H6O3. In zuivere toestand komt pyrogallol voor als witte naaldvormige kristallen, die aan de lucht blootgesteld snel grijsbruin kleuren. Pyrogallol is goed oplosbaar in water.

Pyrogallol is een sterke reductor, die met metaalionen een complex vormt. De stof absorbeert in een alkalische oplossing zuurstof uit de lucht. Als het in een alkalische oplossing voor langere tijd aan de lucht wordt blootgesteld ontleedt pyrogallol in onder andere koolstofdioxide en azijnzuur. Hierbij kleurt de oplossing donkerbruin en wordt steeds zuurder; vandaar wordt het ook wel pyrogalluszuur genoemd.

Geschiedenis[bewerken]

Pyrogallol werd in 1786 voor het eerst bereid door Carl Wilhelm Scheele, door verhitting van galluszuur. Hij bepaalde ook de eigenschappen en gaf het de naam. De naam is afgeleid van het Griekse pyr (vuur) en gallol (galluszuur).

Synthese[bewerken]

Pyrogallol kan eenvoudig bereid worden door de pyrolyse van galluszuur, onder afsplitsing van koolstofdioxide (decarboxylering). Het ontstaat ook bij de omzetting van tannines.

Toepassingen[bewerken]

Pyrogallol werd gebruikt voor het vaststellen van de hoeveelheid zuurstof in verbindingen en het werd als ontwikkelaar voor foto's gebruikt, maar ook om eikenhout te beitsen.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Pyrogallol is schadelijk voor de gezondheid. Het is irriterend voor de huid, ogen en luchtwegen. De stof wordt geabsorbeerd door de huid en kan allergische reacties veroorzaken.. Pyrogallol is zeer schadelijk voor in het water levende organismen.

Externe links[bewerken]