Pyrrolidine
| Pyrrolidine | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 |
||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C4H9N | |||
| IUPAC-naam | Pyrrolidine | |||
| Andere namen | Azolidine; azacyclopentaan; tetramethyleenimine; tetrahydropyrrool | |||
| Molmassa | 71,12 g/mol | |||
| SMILES | C1CCNC1 | |||
| CAS-nummer | 123-75-1 | |||
| EG-nummer | 204-648-7 | |||
| PubChem | 31268 | |||
| Vergelijkbaar met | pyrrool, piperidine, piperazine | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Dichtheid | 0,866 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | -63 °C | |||
| Kookpunt | 87 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | (mengbaar) g/L | |||
| Goed oplosbaar in | water, alcoholen | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
Pyrrolidine is een ringvormig, alifatisch, secundair amine. De ring bestaat uit vijf atomen. Het is een heterocyclische verbinding. Kleine hoeveelheden ervan komen voor onder meer in tabaksbladeren en opium[1]. Men kan het bereiden door tetrahydrofuraan met ammoniak te laten reageren in de gasfase over een dehydratiekatalysator (aluminiumoxide)[2]. Een andere manier is de hydrogenering van pyrrool (de omgekeerde reactie is ook mogelijk: dehydrogenering van pyrrolidine om pyrrool te bekomen).
Pyrrolidine is een kleurloze, brandbare vloeistof met een onaangename ammoniakgeur. Ze is mengbaar met water, waarin ze zich gedraagt als een base.
De pyrrolidinestructuur is terug te vinden in sommige alkaloïden (bijvoorbeeld nicotine of hygrine), in het aminozuur proline en in vele farmaceutische stoffen (bijvoorbeeld lisinopril), biociden en pesticiden.
| Referenties |
