Pyrrolidine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Pyrrolidine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pyrrolidine
Structuurformule van pyrrolidine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H9N
IUPAC-naam pyrrolidine
Andere namen azolidine, azacyclopentaan, tetramethyleenimine, tetrahydropyrrool
Molmassa 71,12 g/mol
SMILES
C1CCNC1
CAS-nummer 123-75-1
EG-nummer 204-648-7
PubChem 31268
Vergelijkbaar met pyrrool, piperidine, piperazine
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Corrosief Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H302 - H314 - H332
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Dichtheid 0,866 g/cm³
Smeltpunt -63 °C
Kookpunt 87 °C
Goed oplosbaar in alcoholen
Matig oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Pyrrolidine of azolidine is een cyclisch verzadigd secundair amine. Derhalve behoort het tot de heterocyclische verbindingen. De zuivere stof komt voor als een kleurloze, ontvlambare vloeistof met een onaangename ammoniakgeur. Pyrrolidine is mengbaar met water en gedraagt zich daarbij als een base.

Synthese[bewerken]

Pyrrolidine kan bereid worden door tetrahydrofuraan met ammoniak te laten reageren in de gasfase over een dehydratie-katalysator (aluminiumoxide).[1] Een andere manier is de hydrogenering van pyrrool. De omgekeerde reactie is ook mogelijk: dehydrogenering van pyrrolidine om pyrrool te bekomen.

Toepassingen[bewerken]

Pyrrolidine wordt in de organische synthese toegepast als een activerend reagens voor ketonen en aldehyden. Aangezien het een secundair amine is, wordt door reactie met een keton of aldehyde een enamine gevormd:

Enaminevorming met pyrrolidine

Op deze manier wordt de carbonylgroep veel gevoeliger voor een nucleofiele additie. Deze methode is tevens een alternatief voor de enolaatvorming van ketonen met behulp van sterke basen zoals LDA.

Voorkomen[bewerken]

De pyrrolidinestructuur is een kenmerkende structuureenheid die terug te vinden is in bepaalde alkaloïden (bijvoorbeeld nicotine of hygrine), in het aminozuur proline en in talrijke farmaceutische stoffen (bijvoorbeeld lisinopril), biociden en pesticiden. Kleine hoeveelheden ervan komen voor in onder meer tabaksbladeren en opium.[2]

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties