Pyrrool

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Pyrrool
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pyrrool
Structuurformule van pyrrool
Molecuulmodel van pyrrool
Molecuulmodel van pyrrool
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H5N
IUPAC-naam 1H-pyrrool
Andere namen azool, divinyleenimine, imidool
Molmassa 67,0892 g/mol
SMILES
C1=CNC=C1
InChI
1S/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
CAS-nummer 109-97-7
EG-nummer 203-724-7
PubChem 8027
Beschrijving Kleurloze vloeistof met chloroform-achtige geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Corrosief Toxisch
Gevaar
H-zinnen H226 - H301 - H315 - H318 - H331
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P311
VN-nummer 1993
ADR-klasse Gevarenklasse 3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,97[1] g/cm³
Smeltpunt -24[1] °C
Kookpunt 131[1] °C
Vlampunt 39[1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur 550[1] °C
Dampdruk 87 Pa
Oplosbaarheid in water 60[1] g/L
Goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether, ethylacetaat, pyridine, benzeen, tolueen
Slecht oplosbaar in water
Brekingsindex 1,5082 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Pyrrool is een heterocyclische aromatische verbinding met als brutoformule C4H5N. De zuivere stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een chloroformachtige geur, die slecht oplosbaar is in water. Structureel gezien bestaat het uit een vijfring die opgebouwd is uit vier koolstofatomen en één stikstofatoom.

In verschillende organismen is pyrrool een belangrijke stof. Het heem in hemoglobine bestaat uit vier pyrroolringen die met elkaar verbonden zijn. Verder komt de structuur voor in chlorofyl in planten en in bacteriën. Het vormt een onderdeel van vitamine B12 en de basis voor indigokleurstoffen.

Synthese[bewerken]

Op industriële schaal wordt pyrrool bereid door de reactie met furaan met ammoniak:

Synthese van pyrrool

Een alternatieve synthesemethode is het verhitten van 1,4-butyndiol met ammoniak onder hoge druk:

Synthese van pyrrool

Gesubstitueerde pyrroolderivaten kunnen bereid worden via specifieke organische reacties, zoals de Knorr-pyrroolsynthese, de Paal-Knorr-synthese en de Hantzsch-pyrroolsynthese.

Structuur en eigenschappen[bewerken]

Reactiviteit[bewerken]

In tegenstelling tot pyridine neemt het vrij elektronenpaar op stikstof wel deel van het aromatisch systeem in de ring. Dit heeft tot gevolg dat de elektronendensiteit in de ring hoger wordt en dat de elektrofiele aromatische substitutie vlotter verloopt. Bij pyrrool treedt bij voorkeur substitutie op de α-plaats (het koolstofatoom naast het heteroatoom) op, omdat de positieve lading door resonantie wordt gestabiliseerd (onder andere op het heteroatoom, waardoor alle elementen hun octetconfiguratie bezitten). De Bischler-Napieralski-reactie is een voorbeeld waarbij elektrofiele aromatische substitutie plaatsgrijpt bij pyrrool:[2]

Algemeen reactieverloop van de Bischler-Napieralski-reactie

Zuur-base-eigenschappen[bewerken]

De pKa van het op stikstof geprotoneerde pyrroliumion bedraagt -0,3. Deze negatieve waarde betekent dat pyrrool zelfs in 1 mol/L zwavelzuur voor de helft als niet-geprotoneerd pyrrool voorkomt. De pKa van pyrrool zelf bedraagt 25 en derhalve is dus een zeer sterke base nodig om pyrrool te deprotoneren. De reactie met metallisch kalium levert kaliumpyrrolide:

Deprotonering van pyrrool

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b c d e f (en) Gegevens van Pyrrool in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (geraadpleegd op 21 september 2009) (JavaScript vereist)
  2. (de) A. Bischler & B. Napieralski - Zur Kenntniss einer neuen Isochinolinsynthese, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 26 (2), p. 1903