Ramberg-Bäcklund-reactie

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

De Ramberg-Bäcklund-reactie is een organische reactie, vernoemd naar de Zweedse scheikundigen Ludwig Ramberg en Birger Bäcklund, waarbij een alkeen wordt bereid uit de reactie van een α-gehalogeneerde sulfonverbinding met een sterke base:[1]

Reactiemechanisme van de Ramberg-Bäcklund-reactie

Daarbij wordt als intermediair een cyclische sulfoxide gevormd, dat na een retrocyclische reactie zwaveldioxide uitstoot. De gehalogeneerde sulfonverbinding kan bereid worden door halogenering van de overeenkomstige thio-ether, gevolgd door oxidatie van zwavel.

Toepassingen en varianten[bewerken]

In recentere synthesemethoden worden deze stappen omgekeerd: eerst wordt de thio-ether geoxideerd met een peroxycarbonzuur, waarna het ontstane sulfoxide gehalogeneerd wordt onder basische omstandigheden met behulp van dibroomdifluormethaan. Deze methode werd gebruikt bij de synthese van 1,8-difenyl-1,3,5,7-octatetraeen:[2]

Gebruik van de Ramberg-Bäcklund-reactie bij de synthese van 1,8-difenyl-1,3,5,7-octatetraeen.

De Ramberg-Bäcklund-reactie kan gebruikt worden in kleine ringen:

Toepassingen van de Ramberg-Bäcklund-reactie in kleine ringen

Ook in grote ringen kan ze toegepast worden:

Toepassingen van de Ramberg-Bäcklund-reactie in grote ringen

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (de) L. Ramberg & B. Bäcklund (1940) - Ark. Chim., Mineral Geol., 27, vol. 13A, 1-50
  2. (en) X.-P. Cao (2002) - Stereoselective synthesis of substituted all-trans 1,3,5,7-octatetraenes by a modified Ramberg–Bäcklund reaction, Tetrahedron, 58 (7), pp. 1301-1307