Salicine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Salicine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van D(−)-salicine
Structuurformule van D(−)-salicine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C13H18O7
IUPAC-naam (2R,3S,4S,5R,6S)-2-
(hydroxymethyl)-6-[2-(hydroxymethyl)
fenoxy]oxaan-3,4,5-triol
Andere namen saligenine-β-D-glucopyranoside, salicoside
Molmassa 286,27782 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)CO)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O
InChI
1S/C13H18O7/c14-5-7-3-1-2-4-8(7)19-13-12(18)11(17)10(16)9(6-15)20-13/h1-4,9-18H,5-6H2/t9-,10-,11+,12-,13-/m1/s1
CAS-nummer 138-52-3
PubChem 439503
Beschrijving Kleurloze tot witte kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H317
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos-wit
Smeltpunt 198[1] °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Salicine is een β-glycoside. Het aglycon bestaat uit salicylalcohol. Het suikerdeel van het glycoside bestaat uit glucose. In het menselijk organisme heeft salicine dezelfde werking als aspirine en daarmee is salicine een natuurlijk voorkomende pijnbestrijder. De naam salicine is afgeleid van het Latijnse woord Salix, dat wilg betekent. In 1828 werd het voor het eerst door Johann Andreas Buchner geïsoleerd. Hij gaf de verbinding ook zijn naam.

Natuurlijk voorkomen[bewerken]

Salicine en andere derivaten van salicylzuur komen in de natuur voor in wilgen, (bijvoorbeeld in de schietwilg), in het viooltje (Viola tricolor) en in populieren (met name in soorten als Populus alba, Populus candicans, Populus nigra en Populus tremula). In de moerasspirea komt salicylalcohol voor.

Winning[bewerken]

Salicine komt weliswaar in ruime mate in het plantenrijk voor, maar isolatie ervan vindt voornamelijk plaats uit wilgenbast. Het wordt ge-extraheerd met di-ethylether. De zuivere stof komt voor als kleurloze tot witte kristallen.

Fysiologische werking[bewerken]

Salicylalcoholglycosiden zoals salicine worden in de darm in salicylalcohol en glucose gesplitst door hydrolyse. In de lever wordt salicylalcohol tot salicylzuur omgezet. Salicylzuur remt de synthese van prostaglandines door blokkering van het enzym cyclo-oxygenase (COX).

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties