Sandmeyer-reactie

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

De Sandmeyer-reactie is een chemische reactie die wordt gebruikt voor het synthetiseren van aryl-haliden uit aryl-diazoniumzouten. De reactie werd vernoemd naar de Zwitserse scheikundige Traugott Sandmeyer.

Algemeen reactieverloop van de Sandmeyer-reactie

Ook aromatische nitrilen en aryl-kwikverbindingen kunnen via deze reactie gesynthetiseerd worden. De Sandmeyer-reactie is een voorbeeld van een radicale-nucleofiele aromatische substitutie.

Reactiemechanisme[bewerken]

De Sandmeyer-reactie start vanuit een aromatische diazoniumzout. Dit kan worden verkregen door diazotering van een aromatisch amine. Hierna wordt dit diazoniumzout gereduceerd, onder oxidatie van koper(I), tot koper(II). Onder afsplitsing van stikstofgas ontstaat een aryl-radicaal. Dit alkylradicaal reageert met het halogenide, dat als tegenion voor het diazoniumzout diende, tot het gewenste aryl-halogenide.

Reactiemechanisme van de Sandmeyer-reactie

De Sandmeyer-reactie werkt enkel goed met broom en chloor als halogeniden. De reactie met fluoriden en jodiden verloopt zonder koper(I)-katalyse. Ook reacties met cyanide zijn mogelijk, deze leveren het corresponderende arylnitril op.

Zie ook[bewerken]