Sesamol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Sesamol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van sesamol
Structuurformule van sesamol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H6O3
IUPAC-naam 3,4-(methyleendioxy)fenol
Molmassa 138,12074 g/mol
SMILES
C1OC2=C(O1)C=C(C=C2)O
InChI
1S/C7H6O3/c8-5-1-2-6-7(3-5)10-4-9-6/h1-3,8H,4H2
CAS-nummer 533-31-3
EG-nummer 208-561-5
PubChem 68289
Beschrijving Witte kristallijne vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 65 °C
Goed oplosbaar in oliën
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Sesamol is een van fenol afgeleide organische verbinding, die een bestanddeel vormt van sesamolie. Het is een witte, kristallijne vaste stof met de typische geur van fenol.

Synthese[bewerken]

Naast de productie uit sesamolie wordt sesamol ook synthetisch bereid, uitgaande van heliotropine. Eerst wordt heliotropine met perazijnzuur via een Baeyer-Villiger-reactie omgezet tot de ester sesamylformiaat. De ester wordt dan gesplitst door basische hydrolyse (toevoeging van natronloog) of alcoholyse (toevoeging van een alcohol), waarbij sesamol bekomen wordt.[1]

Toepassingen[bewerken]

Sesamol is een antioxidant dat eetbare oliën en vetten tegen bederf beschermt. Het is een alternatief voor synthetische antioxidanten zoals BHT of BHA. Het wordt ook in cosmetische huidverzorgingsproducten gebruikt om het lichaam te beschermen tegen vrije radicalen.

Sesamol is ook een bouwsteen voor andere verbindingen waaronder het geneesmiddel paroxetine.[2] Sommige ethers van sesamol, zoals sesamex, zijn een synergist voor pyrethrinen en gelijkaardige insecticiden.[3]

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties