Sesamol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Sesamol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van sesamol
Structuurformule van sesamol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H6O3
IUPAC-naam 3,4-(Methyleendioxy)fenol
Molmassa 138,12 g/mol
SMILES
Oc1ccc(OCO2)c2c1
InChI
1/C7H6O3/c8-5-1-2-6-7(3-5)10-4-9-6/h1-3,8H,4H2
CAS-nummer 533-31-3
EG-nummer 208-561-5
Beschrijving Witte kristallijne vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 65 °C
Goed oplosbaar in oliën
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Sesamol is een van fenol afgeleide organische verbinding, en het is een bestanddeel van sesamolie. Het is een witte, kristallijne stof met de geur van fenol.

Synthese[bewerken]

Naast de productie uit sesamolie wordt sesamol ook synthetisch bereid, uitgaande van heliotropine. Eerst reageert men heliotropine met perazijnzuur tot de ester sesamylformaat. Dit is een Baeyer-Villiger-reactie. De ester wordt dan gesplitst door hydrolyse (toevoeging van water) of alcoholyse (toevoeging van een alcohol), waarbij men sesamol bekomt.[1]

Toepassingen[bewerken]

Sesamol is een antioxidant dat eetbare oliën en vetten tegen bederf beschermt. Het is een alternatief voor synthetische antioxidanten zoals BHT of BHA. Het wordt ook in cosmetische huidverzorgingsproducten gebruikt om het lichaam te beschermen tegen vrije radicalen.

Sesamol is ook een bouwsteen voor andere verbindingen waaronder het geneesmiddel paroxetine.[2] Sommige ethers van sesamol, zoals sesamex, zijn een synergist voor pyrethrines en gelijkaardige insecticiden.[3]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties