Sesamol
| Sesamol | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 |
||||
| Structuurformule van sesamol | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C7H6O3 | |||
| IUPAC-naam | 3,4-(Methyleendioxy)fenol | |||
| Molmassa | 138,12 g/mol | |||
| SMILES |
Oc1ccc(OCO2)c2c1
|
|||
| InChI |
1/C7H6O3/c8-5-1-2-6-7(3-5)10-4-9-6/h1-3,8H,4H2
|
|||
| CAS-nummer | 533-31-3 | |||
| EG-nummer | 208-561-5 | |||
| Beschrijving | Witte kristallijne vaste stof | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Smeltpunt | 65 °C | |||
| Goed oplosbaar in | oliën | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
Sesamol is een van fenol afgeleide organische verbinding, en het is een bestanddeel van sesamolie. Het is een witte, kristallijne stof met de geur van fenol.
Synthese [bewerken]
Naast de productie uit sesamolie wordt sesamol ook synthetisch bereid, uitgaande van heliotropine. Eerst reageert men heliotropine met perazijnzuur tot de ester sesamylformaat. Dit is een Baeyer-Villiger-reactie. De ester wordt dan gesplitst door hydrolyse (toevoeging van water) of alcoholyse (toevoeging van een alcohol), waarbij men sesamol bekomt.[1]
Toepassingen [bewerken]
Sesamol is een antioxidant dat eetbare oliën en vetten tegen bederf beschermt. Het is een alternatief voor synthetische antioxidanten zoals BHT of BHA. Het wordt ook in cosmetische huidverzorgingsproducten gebruikt om het lichaam te beschermen tegen vrije radicalen.
Sesamol is ook een bouwsteen voor andere verbindingen waaronder het geneesmiddel paroxetine.[2] Sommige ethers van sesamol, zoals sesamex, zijn een synergist voor pyrethrines en gelijkaardige insecticiden.[3]
