Shikiminezuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
(L)-Shikiminezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuur van (L)-shikiminezuur
Structuur van (L)-shikiminezuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H10O5
IUPAC-naam (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohexeen-1-carbonzuur
Andere namen shikimaat; (-)shikiminezuur
Molmassa 174,1513 g/mol
SMILES
C1[C@H]([C@@H]([C@@H](C=C1C(=O)O)O)O)O
InChI
1/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1/f/h11H
CAS-nummer 138-59-0
EG-nummer 205-334-2
PubChem 8742
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 190-191[1] °C
Oplosbaarheid in water 180 g/L
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Shikiminezuur is een belangrijk biochemisch intermediair in planten en micro-organismen. De naam is afgeleid van de Japanse bloem shikimi-no-ki (シキミ, Japanse steranijs, Illicium anisatum), waaruit de stof voor het eerst werd geïsoleerd in 1885[2]. Enkel (3R,4S,5R)-shikiminezuur is biologisch relevant.

Biosynthese[bewerken]

De shikimaatbiosynthese[3] start bij fosfo-enolpyruvaat en erythrose-4-fosfaat die reageren tot 3-deoxy-D-arabinoheptulosonaat-7-fosfaat (DAHP). Deze reactie wordt gekatalyseerd door het enzym DAHP synthase. DAHP wordt dan omgezet tot 3-dehydrochinaat (DHQ) met behulp van DHQ synthase en NAD+ als cofactor. NAD+ wordt daarna door het enzym geregenereerd.

Shikimate pathway 1.png

DHQ wordt dan door het enzym chinaat dehydratase gedehydrateerd tot 3-dehydroshikimaat, dat dan gereduceerd wordt tot shikimaat door het enzym shikimaat dehydrogenase met NADPH als cofactor.

Shikimate pathway 2.png

Rol in de natuur[bewerken]

Shikiminezuur is een belangrijke precursor voor

Toepassingen[bewerken]

In de farmacie wordt shikiminezuur (geïsoleerd uit de Chinese steranijs) gebruikt als grondstof voor het antiviraal middel oseltamivir (Tamiflu). Het probleem is dat shikiminezuur slechts in lage concentraties aanwezig is in steranijs en andere planten, zodat het rendement erg laag is (3 tot 7 %). Shikiminezuur kan ook worden geïsoleerd uit de zaden van de amberboom met een rendement van 2,4 tot 3,7%[4]. Synthese[5] is ook mogelijk, maar ook deze verloopt met een rendement van max. 35 %. In 2003 slaagde men erin bepaalde stammen E.coli te optimaliseren om commercieel interessante hoeveelheden shikiminezuur te produceren. [6][7] Sedertdien wordt shikiminezuur meer en meer door microbiële fermentatie geproduceerd.


Bronnen, noten en/of referenties
  1. The Merck Index, 9th Edition, 1976, ISBN 0-911910-26-3, 1097.
  2. Eykman, J.F. (1885). In: Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 4, 32.
  3. Shikimate Biosynthesis
  4. L.B. Enrich, M.L. Scheuermann, A. Mohadjer, K. R. Matthias, C.F. Eller, M.S. Newman, M. Fujinakaa and T. Poon, Tetrahedron Lett. 49(2008), 16, 2503-2505
  5. Jiang, S. und Singh, G. (1998): Chemical synthesis of shikimic acid and its analogues. In: Tetrahedron 54, 4697. PDF
  6. Marco Krämer et al. "Metabolic engineering for microbial production of shikimic acid." Metabolic Engineering, Oktober 2003, Vol. 5 nr. 4, blz. 277-283. DOI:10.1016/j.ymben.2003.09.001
  7. Bradley, David (December 2005). Star role for bacteria in controlling flu pandemic? (html). Nature Reviews Drug Discovery 4: 945–946 . DOI:10.1038/nrd1917. Geraadpleegd op 2007-03-07.