Sommelet-aldehydesynthese

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

De Sommelet-aldehydesynthese of Sommelet-reactie is een reactie uit de organische scheikunde, die in 1913 door de Franse scheikundige Marcel Sommelet werd beschreven.[1] Ze behelst de vorming van een aldehyde door de reactie van een arylhalide, zoals benzylchloride, tolylchloride of xylylchloride, met hexamethyleentetramine (hexamine), gevolgd door hydrolyse van het gevormde quaternair ammoniumzout in water:

SommeletReaction.svg

De reactie is formeel een oxidatie.

Het ammoniumzout wordt ook gevormd in de Delépine-reactie, maar daar gebeurt de ontbinding ervan in zuur midden in plaats van in water, en wordt een amine gevormd.

Een voorbeeld van de Sommelet-reactie is de vorming van benzaldehyde uitgaande van benzylchloride:

Sommelet-Reaktion 1b.svg

Een andere toepassing van deze reactie is de synthese van 4-tert-butylbenzaldehyde uitgaande van 4-tert-butyltolueen, dat wordt gehalogeneerd tot 4-tert-butylbenzylchloride en dan een Sommelet-reactie ondergaat. 4-tert-butylbenzaldehyde wordt gebruikt in de parfumerie en is een tussenproduct voor farmaceutische stoffen en landbouwchemicaliën.

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties