Sotolon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Sotolon
Structuurformule en molecuulmodel
Sotolon chemical structure.png
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H8O3
IUPAC-naam 3-hydroxy-4,5-dimethylfuran-2(5H)-on
Andere namen Karamelfuranon, sotolone, suikerlacton
Molmassa 128,13 g/mol
SMILES
O=C1OC(C)C(C)=C1O
CAS-nummer 28664-35-9
EG-nummer 249-136-4
PubChem 5325921
Beschrijving witte vaste stof met kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,049 g/cm³
Smeltpunt 26-29 °C
Kookpunt 184 °C
Vlampunt 110 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Sotolon is een lacton en een krachtige aromastof. Sotolon is een bestanddeel van fenegriekzaden en lavas, en komt ook voor in geroosterde Virginiatabak en rijstwijn. In hoge concentraties heeft het de geur van fenegriek en curry; in lage concentraties ruikt het naar esdoornsiroop, karamel of verbrande suiker.

Sotolon kan bereid worden uit 4-hydroxy-isoleucine (HIL), een stof die ook in fenegriekzaden voorkomt.[1][2]

Sotolon is een aromastof die onder andere aan diverse sauzen en condimenten wordt toegevoegd. Door de consumptie van grote hoeveelheden voedingsstoffen of planten met sotolon kan het zweet en de urine tijdelijk de geur van esdoornsiroop krijgen, omdat sotolon grotendeels onveranderd door het lichaam afgescheiden wordt.

De zeldzame erfelijke aandoening "maple syrup urine disease" of "esdoornsiroopziekte" (waarbij het metabolisme van aminozuren verstoord is) is zo genoemd omdat hierbij de urine het karakteristieke zoete aroma van esdoornsiroop verkrijgt. De stof die hiervoor verantwoordelijk is, blijkt ook sotolon te zijn[3].

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Imre Blank, Jianming Lin, Rene Fumeaux, Dieter H. Welti, Laurent B. Fay: "Formation of 3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone (Sotolone) from 4-Hydroxy-l-isoleucine and 3-amino-4,5-dimethyl-3,4-dihydro-2(5H)-furanone". J. Agric. Food Chem. , 1996 , 44 (7), pp 1851–1856. DOI:10.1021/jf9506702
  2. US Patent 6087138, "Process for the preparation of sotolon" van 11 juli 2000 aan Unilever Patent Holdings BV
  3. Podebrad F. et al. "4,5-dimethyl-3-hydroxy-2(5H)-furanone (sotolone)--the odour of maple syrup urine disease". J. Inherit. Metab. Dis. 22 (1999), 107-114