Spirodiclofen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Spirodiclofen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van spirodiclofen
Algemeen
Molecuulformule C21H24Cl2O4
IUPAC-naam 3-(2,4-dichloorfenyl)-2-oxo-1-oxaspiro-[4.5]dec-3-en-4-yl 2,2-dimethylbutyraat
Andere namen 3-(2,4-dichloorfenyl)-2-oxo-1-oxaspiro-[4.5]dec-3-en-4-yl-2,2-dimethylbutanoaat
Molmassa 411,31886 g/mol
SMILES
Clc3ccc(C/1=C(\OC(=O)C(C)(C) CC)C2(OC\1=O)CCCCC2)c(Cl)c3
InChI
1S/C21H24Cl2O4/c1-4-20(2,3)19(25)26-17-16(14-9-8-13(22)12-15(14)23)18(24)27-21(17)10-6-5-7-11-21/h8-9,12H,4-7,10-11H2,1-3H3
CAS-nummer 148477-71-8
PubChem 177863
Wikidata Q425807
Beschrijving Kleurloos poeder, zonder karakteristieke geur
Vergelijkbaar met spiromesifen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H317
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280
Carcinogeen mogelijk
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,28[1] g/cm³
Smeltpunt 94,8 °C
Vlampunt 194,6[1] °C
Oplosbaarheid in water 0,00005 g/L
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Spirodiclofen is een synthetisch acaricide of miticide, een bestrijdingsmiddel tegen mijten bij de plantenteelt, meer bepaald de fruit- en sierteelt. Het werd ontwikkeld door Bayer CropScience en rond 2004 op de markt gebracht onder de merknaam Envidor. De zuivere stof komt voor als een kleurloos poeder dat zeer slecht oplosbaar is in water.

Werking[bewerken | brontekst bewerken]

Spirodiclofen is een selectief, niet-systemisch bestrijdingsmiddel, waarvan de werking berust op de onderbreking van de biosynthese van lipiden in de mijten (zogenaamde lipid biosynthesis inhibition of LBI).

Spirodiclofen is het eerste gecommercialiseerde lid van een nieuwe klasse van insecticiden en acariciden, de keto-enolen. Het tweede, spiromesifen (merknaam: Oberon), kwam in 2006 op de markt en in november 2007 verkreeg Bayer de eerste toelating voor het insecticide spirotetramat (merknaam: Movento).

Regelgeving[bewerken | brontekst bewerken]

De Europese Commissie heeft spirodiclofen op 18 maart 2010 opgenomen in de lijst van toegelaten bestrijdingsmiddelen.[2] In België en Nederland is het gebruik van spirodiclofen toegelaten bij de appel- en perenteelt en de sierteelt, onder meer ter bestrijding van de spint. Het beschermt ook tegen bepaalde insecten zoals de perenbladvlo en schildluis, maar is niet schadelijk voor de meeste nuttige insecten.

Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]

Op basis van dierproeven wordt spirodiclofen beschouwd als mogelijk kankerverwekkend.

De EFSA (European Food Safety Authority) publiceerde de bevindingen van de evaluatie van spirodiclofen op 27 juli 2009.[3] Daarin wordt onder andere een aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) van 0,015 mg/kg lichaamsgewicht per dag voorgesteld, waarbij verwacht wordt dat de acute blootstelling van de consumenten aan de stof ruim beneden deze waarde zou blijven zodat er geen acuut risico verbonden zou zijn aan het gebruik van spirodiclofen.

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]