Squaleen
| Squaleen | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 |
||||
| Structuur van all-trans-squaleen | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C30H50 | |||
| IUPAC-naam | (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaeen | |||
| Andere namen | spinaceen; supraeen; all-trans-squaleen |
|||
| Molmassa | 410,718 g/mol | |||
| SMILES | Zie voetnoot[1] | |||
| InChI | InChI=1/C30H50/c1-
25(2)15-11-19-29(7)23-13-21- 27(5)17-9-10-18-28(6)22-14- 24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15- 18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3/ b27-17+,28-18+,29-23+,30-24+ |
|||
| CAS-nummer | 111-02-4 | |||
| EG-nummer | 203-826-1 | |||
| PubChem | 638072 | |||
| Beschrijving | olieachtige vloeistof met een zwakke, aangename geur | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Dichtheid | 0,855 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | ca. -75 °C | |||
| Kookpunt | bij 25 mm Hg, 285 °C | |||
| Goed oplosbaar in | onder meer ether, tetrachloormethaan, aceton | |||
| Slecht oplosbaar in | alcohol | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
Squaleen is een meervoudig onverzadigde koolwaterstof (een triterpeen) met als brutoformule: C30H50. Het wordt in grote hoeveelheden gevonden in de leverolie van haaien (de naam squaleen verwijst naar Squalidae, een familie van haaien). Daarnaast komt het in kleine hoeveelheden (0,1 tot 0,7 %) voor in sommige plantaardige oliën zoals olijfolie, en gist.
De stof komt ook in het lichaam voor als een tussenstof bij de biosynthese van cholesterol. Het komt ook voor in talg (sebum).
Squaleen absorbeert zuurstof en wordt daarbij visceus zoals lijnzaadolie. Het werd voor het eerst geïsoleerd uit de leverolie van haaien door Mitsumaro Tsujimoto [2]. Heilbron e.a. leidden de triterpeenstructuur van squaleen af [3]. In 1936 kon Nobelprijswinnaar Paul Karrer de juiste chemische structuur bepalen.
Squaleen wordt gebruikt als bactericide en als tussenproduct in de productie van farmaceutische stoffen, organische kleurstoffen, rubberchemicaliën, aromatische stoffen en oppervlakteactieve stoffen. Ook sommige cosmetische stoffen bevatten squaleen als "huidregulator" en "weefselhersteller"; waarbij wordt verwezen naar de anti-oxiderende en cholesterol-regulerende eigenschappen van squaleen.
Door squaleen volledig te hydrogeneren verkrijgt men de overeenkomstige, verzadigde koolwaterstof squalaan.
[bewerken] Referenties
- ↑ SMILES (symbolische structuurweergave) =
CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC\C=C(/C)\CC\C=C(/C)\CCC=C(C)C)/C)/C)C - ↑ Mitsumaro Tsujimoto, J. Ind. and Eng. Chem., 8, 889 (1916).
- ↑ Isidor Morris Heilbron, Edward David Kamm and William Morgan Owens, The unsaponifiable matter from the oils of elasmobranch fish. Part I. A contribution to the study of the constitution of squalene (spinacene), J. Chem. Soc., 1926, 1630. DOI: 10.1039/JR9262901630
