Squaleen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Squaleen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuur van all-trans-squaleen
Structuur van all-trans-squaleen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C30H50
IUPAC-naam (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaeen
Andere namen spinaceen; supraeen;
all-trans-squaleen
Molmassa 410,718 g/mol
SMILES
Zie voetnoot[1]
InChI
1/C30H50/c1-

25(2)15-11-19-29(7)23-13-21- 27(5)17-9-10-18-28(6)22-14- 24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15- 18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3/

b27-17+,28-18+,29-23+,30-24+
CAS-nummer 111-02-4
EG-nummer 203-826-1
PubChem 638072
Beschrijving olieachtige vloeistof met een zwakke, aangename geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Dichtheid 0,855 g/cm³
Smeltpunt ca. -75 °C
Kookpunt bij 25 mm Hg, 285 °C
Goed oplosbaar in onder meer ether, tetrachloormethaan, aceton
Slecht oplosbaar in alcohol
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Squaleen is een meervoudig onverzadigde koolwaterstof (een triterpeen) met als brutoformule: C30H50. Het wordt in grote hoeveelheden gevonden in de leverolie van haaien (de naam squaleen verwijst naar Squalidae, een familie van haaien). Daarnaast komt het in kleine hoeveelheden (0,1 tot 0,7 %) voor in sommige plantaardige oliën zoals olijfolie, en gist.

De stof komt ook in het lichaam voor als een tussenstof bij de biosynthese van cholesterol. Het komt ook voor in talg (sebum).

Squaleen absorbeert zuurstof en wordt daarbij viskeus zoals lijnzaadolie. Het werd voor het eerst geïsoleerd uit de leverolie van haaien door Mitsumaro Tsujimoto [2]. Heilbron e.a. leidden de triterpeenstructuur van squaleen af [3]. In 1936 kon Nobelprijswinnaar Paul Karrer de juiste chemische structuur bepalen.

Squaleen wordt gebruikt als bactericide en als tussenproduct in de productie van farmaceutische stoffen, organische kleurstoffen, rubberchemicaliën, aromatische stoffen en oppervlakteactieve stoffen. Ook sommige cosmetische stoffen bevatten squaleen als "huidregulator" en "weefselhersteller"; waarbij wordt verwezen naar de anti-oxiderende en cholesterol-regulerende eigenschappen van squaleen. Squaleen speelt een kleine rol bij het dateren van vingerafdrukken jonger dan 15 dagen. Vingers zitten tot 15 dagen nog vol met eiwitten, aminozuren, squaleen en cholesterol, waar veel uit af te leiden is. Door squaleen volledig te hydrogeneren verkrijgt men de overeenkomstige, verzadigde koolwaterstof squalaan.

Referenties[bewerken]

  1. SMILES (symbolische structuurweergave) =
    CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC\C=C(/C)\CC\C=C(/C)\CCC=C(C)C)/C)/C)C
  2. Mitsumaro Tsujimoto, J. Ind. and Eng. Chem., 8, 889 (1916).
  3. Isidor Morris Heilbron, Edward David Kamm and William Morgan Owens, The unsaponifiable matter from the oils of elasmobranch fish. Part I. A contribution to the study of the constitution of squalene (spinacene), J. Chem. Soc., 1926, 1630. DOI: 10.1039/JR9262901630