Stannabenzeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Structuurformule van stannabenzeen (1) en stannanaftaleen (2).

Stannabenzeen (C5H6Sn) is de stamverbinding van een groep aan benzeen verwante verbindingen, waarbij één van de koolstofatomen vervangen is door een tin-atoom. Stannabenzeen zelf is nog niet gemaakt, maar van de verwante naftaleen-verbindingen zijn er een aantal bereid en beschreven. Zo is 2-stannanaftaleen stabiel in een inerte atmosfeer tot 140°C.[1]

De binding tussen tin en koolstof is in deze verbinding beschermd tegen mogelijke reactanten door 2 zeer volumineuze functionele groepen, de tert-butylgroep aan het koolstofatoom naast tin en de nog veel grotere groep aan tin zelf, namelijk de 2,4,6-tris[bis(trimethylsilyl)methyl]fenyl-groep (kortweg de TBT-groep). De bindingslengte van de twee koolstof-tin-bindingen bedragen 202,9 en 208,1 pm, hetgeen korter is dan de bekende enkelvoudige koolstof-tin-binding (214 pm).

De koolstof-koolstofbindingen vertonen weinig variatie in lengte: van 135,6 tot 144,3 pm, een indicatie voor het aromatische karakter van de verbinding.

Andere heteroaromatische verbingen[bewerken]

Vergelijkbare verbindingen met een aromatische zesring zijn borabenzeen, benzeen, silabenzeen, germanabenzeen, pyridine en fosforine.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) Y. Mizuhata, T. Sasamori, N. Takeda & N. Tokitoh (2006) - A Stable Neutral Stannaaromatic Compound: Synthesis, Structure and Complexation of a Kinetically Stabilized 2-Stannanaphthalene, J. Am. Chem. Soc., 128 (4), pp. 1050-1051