Steglich-verestering

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

De Steglich-verestering (ook wel Steglich-esterificatie genoemd) is een organische reactie, meer bepaald een verestering, waarbij een carbonzuur wordt omgezet tot een ester. Hiertoe wordt N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) aangewend als koppelingsreagens en 4-dimethylaminopyridine (DMAP) als basische katalysator.

Algemeen reactieverloop van de Steglich-verestering

De reactie werd vernoemd naar Wolfgang Steglich, die ze in 1978 voor het eerst beschreef.[1] Het is een variant op de vorming van amide uit een carbonzuur en een amine met DCC en 1-hydroxybenzotriazool. De Steglich-verestering wordt uitgevoerd bij kamertemperatuur een dichloormethaan als oplosmiddel. Omdat de methode zo mild is, kunnen ook esters van onstabielere carbonzuren (zoals 1,4-dihydroxybenzoëzuur) gevormd worden. Daarenboven wordt het gevormde water tijdens de reactie opgenomen door DCC (dat dus werkt als dehydrerend reagens), met vorming van dicyclohexylureum.

Reactiemechanisme[bewerken]

De eerste stap van de reactie betreft de activering van het carbonzuur met behulp van DCC, door vorming van intermediaire ester:

Eerste stap van de Steglich-verestering

De carbonylgroep is nu voldoende geactiveerd, zodat het alcohol een nucleofiele aanval kan uitvoeren, met vorming van de ester en dicyclohexylureum:

Tweede stap van de Steglich-verestering

Echter, tijdens deze laatste stap kan een omlegging tot een amide optreden, zodat nucleofiele additie van het alcohol niet meer mogelijk is. Daarom wordt DMAP toegevoegd als nucleofiele base (in katalytische hoeveelheid):

DMAP als nucleofiele base

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) B. Neises & W. Steglich (1978) - Simple Method for the Esterification of Carboxylic Acids, Angew. Chem. Int. Ed., 17 (7), pp. 522-524