Stereo-isomeer

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

Stereo-isomeren zijn isomeren die dezelfde chemische formule en volgorde van atomen hebben, maar met een andere ruimtelijke structuur.

Er bestaan twee vormen van stereo-isomerie:

Cis-trans-isomerie doet zich voor bij verbindingen met een dubbele binding tussen koolstofatomen of cyclische (ringvormige) verbindingen, doordat in beide gevallen de koolstof-koolstofbinding in tegenstelling tot een "gewone" enkele binding niet vrij kan roteren. Overeenkomstige groepen aan weerszijden van een dubbele binding of zijgroepen van de ring kunnen zich aan dezelfde kant (de cisvorm) of aan de tegenoverliggende kant (de transvorm) van het molecuul bevinden.

Optische isomeren daarentegen kunnen elkaars spiegelbeeld zijn. Zulke isomeren worden dan enantiomeren genoemd. Zijn de moleculen niet elkaars spiegelbeeld dan wordt gesproken van diastereomeren.

Het verschil tussen enantiomeren en diastereo-isomeren kan uitgelegd worden met het volgende voorbeeld:

  • een stapeltje van 3 rechter handschoenen is enantiomeer met een stapeltje van 3 linker handschoenen. De twee stapeltjes zijn elkaars spiegelbeeld.
  • een stapeltje van 3 rechter handschoenen is diastereo-isomeer met een stapeltje van 2 linker én 1 rechter handschoen. De twee stapeltjes zijn niet elkaars spiegelbeeld.

Biochemie[bewerken]

De complexe processen in levende organismen zijn vaak gebaseerd op een specifieke stereo-isomeer. De verdeling tussen de verschillende isomeren is zodoende niet willekeurig.