Stigmasterol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Stigmasterol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule
Structuurformule
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C29H48O
IUPAC-naam (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-
17-[(2S,5S)-5-ethyl-6-methyl-hept-3-en-2-yl]-
10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-
1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
Andere namen Stigmasta-5,22-dien-3-β-ol
Molmassa 412,691 g/mol
SMILES
CC[C@H](C=C[C@@H](C)[C@H]1CC[C@@H]2
[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3
(CC[C@@H](C4)O)C)C)C(C)C
CAS-nummer 83-48-7
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
EG-Index-nummer 201-482-7
Goed oplosbaar in organische oplosmiddelen
Onoplosbaar in water
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Stigmasterol (stigmasta-5,22-dien-3β-ol) is een onverzadigde plantensterol, waarvan de chemische structuur veel lijkt op die van cholesterol. Veel groente, fruit, noten en zaden bevatten deze stof zij het in lage concentraties. Hogere concentraties komen voor in onder andere sojaolie, Physostigma venenosum, koolzaadolie en een aantal medicinale kruiden zoals de Chinese kruiden Ophiopogon japonicus (Mai men dong) en Panax quinquefolius (ginseng).

Stigmasterol wordt gebruikt als precursor voor het fabriceren van synthetisch progesteron.