Succinimide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Succinimide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van succinimide
Structuurformule van succinimide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H5NO2
IUPAC-naam 2,5-pyrrolidinedion
Molmassa 99,088 g/mol
SMILES
C1CC(=O)NC1=O
InChI
1S/C4H5NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H2,(H,5,6,7)
CAS-nummer 123-56-8
EG-nummer 204-635-6
PubChem 11439
LD50 (ratten) (oraal) 14.000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,42 g/cm³
Smeltpunt 121–124 °C
Kookpunt (ontleedt) 285–290 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 330 g/L
Matig oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Succinimide is een organische verbinding met als brutoformule C4H5NO2. De stof komt voor als witte schilferige kristallen, die matig oplosbaar zijn in water. Het kan formeel opgevat worden als het cyclisch imide van barnsteenzuur.

Synthese[bewerken]

Succinimide wordt bereid door de reactie van barnsteenzuuranhydride met ammoniak. De reactie tussen barnsteenzuur en ammoniak leidt in eerste instantie tot ammoniumsuccinaat, hetgeen door verhitting eveneens in succinimide kan worden omgezet.

Toepassingen[bewerken]

Succinimide wordt ingezet bij de bereiding van verschillende andere verbindingen. Zo leidt de reactie van de halogenen difluor, dichloor, dibroom en di-jood tot vorming van respectievelijk N-fluorsuccinimide, N-chloorsuccinimide, N-broomsuccinimide en N-joodsuccinimide. Deze verbindingen worden ingezet als elektrofiele halogeneringsreagentia. Een andere afgeleide verbinding is N-hydroxysuccinimide.

Verder wordt succinimide gebruikt als grondstof voor verschillende geneesmiddelen, zoals ethosuximide, phensuximide en mesuximide.

Externe links[bewerken]