Sulfolaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Sulfolaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van sulfolaan
Structuurformule van sulfolaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H8O2S
IUPAC-naam tetrahydrothiofeen-1,1-dioxide
Andere namen sulfolaan, tetramethyleensulfon, thiocyclopentaan-1,1-dioxide
Molmassa 120,17 g/mol
SMILES
O=S1(CCCC1)=O
CAS-nummer 126-33-0
EG-nummer 204-783-1
PubChem 31347
Beschrijving Kleurloze kristallen of kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
EG-Index-nummer 016-031-00-8
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid (als vloeistof) ca. 1,26 g/cm³
Smeltpunt 27,4 °C
Kookpunt ca. 285 °C
Vlampunt ca. 165 °C
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Sulfolaan of tetramethyleensulfon (systematische naam: tetrahydrothiofeen-1,1-dioxide) is een zwavelhoudende heterocyclische verbinding die vooral gebruikt wordt als polair aprotisch oplosmiddel. Ze is mengbaar met water. Zuiver sulfolaan is een kristallijne vaste stof met een smeltpunt dat iets boven de standaard-kamertemperatuur van 25°C ligt. Door er 2 à 3 gewichtsprocent water aan toe te voegen, verlaagt het smeltpunt tot 6 à 10°C[1] en verkrijgt men een vloeistof, sulfolaan-W genoemd.

De molecule van de stof is een cyclisch sulfon en bestaat uit een vijfring met vier koolstofatomen en een zwavelatoom, dat met twee zuurstofatomen de sulfongroep vormt.

Synthese[bewerken]

Sulfolaan wordt gewoonlijk bereid door de katalytische hydrogenering van het corresponderende sulfoleen (dit heeft een gelijkaardige structuur als sulfolaan maar met een dubbele koolstof-koolstofbinding). Als katalysator kan Raneynikkel fungeren. Het sulfoleen wordt gevormd door de cheletrope reactie - bij verhoogde temperatuur - van 1,3-butadieen met zwaveldioxide:

Sulfolane synthesis.png

Een andere mogelijkheid is de oxidatie van tetrahydrothiofeen met behulp van waterstofperoxide. Dit geeft in een eerste stap tetramethyleensulfoxide dat verder geoxideerd wordt tot sulfolaan.

Toepassingen[bewerken]

Sulfolaan kent talloze toepassingen:

In de gasreiniging wordt sulfolaan aangewend voor het selectief verwijderen van zwavelhoudende verontreinigingen uit gasstromen. Sulfinol is een waterige oplossing van sulfolaan en een alkanolamine zoals MDEA of di-isopropanolamine. Hiermee kan naast zwavelverbindingen ook koolstofdioxide uit de gasstroom geabsorbeerd worden. Sulfinol werd door Shell geïntroduceerd in de jaren '60 van de 20e eeuw en wordt ruim toegepast voor het zuiveren van aardgas.

Bronnen, noten en/of referenties