Sulfoleen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Sulfoleen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van sulfoleen
Structuurformule van sulfoleen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H6O2S
IUPAC-naam 2,5-dihydrothiofeen-1,1-dioxide
Andere namen 3-sulfoleen, butadieensulfon
Molmassa 118,15424 g/mol
SMILES
C1C=CCS1(=O)=O
InChI
1S/C4H6O2S/c5-7(6)3-1-2-4-7/h1-2H,3-4H2
CAS-nummer 77-79-2
EG-nummer 201-059-7
PubChem 6498
Beschrijving Witte kristallijne vaste stof met een onaangename geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief
Gevaar
H-zinnen H318
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338
LD50 (ratten) (oraal) 2830 mg/kg
LD50 (muizen) (intraperitoneaal) 1700 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,3 g/cm³
Smeltpunt 65-66 °C
Vlampunt 112 °C
Goed oplosbaar in diglyme, di-ethylether, vloeizuur
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Sulfoleen of butadieensulfon is een organische zwavelverbinding met als brutoformule C4H6O2S. Het is een witte kristallijne vaste stof met een onaangename geur.

Synthese[bewerken]

Sulfoleen kan bereid worden uit een cheletrope reactie (formeel een 4+2-cycloadditie) van 1,3-butadieen en zwaveldioxide:

Cheletrope reactie ter vorming van sulfoleen.

Toepassingen[bewerken]

Sulfoleen wordt hoofdzakelijk gebruikt voor het in situ generen van 1,3-butadieen. 1,3-butadieen is een kleurloos gas en onhandig om mee te werken in een laboratorium. Het butadieen kan gevormd worden door eenvoudigweg de oplossing ervan te verhitten, waardoor zwaveldioxide (gas) ontstaat. Die grijpt plaats door middel van een retro-cheletrope reactie. Door verhoging van de entropie is een dergelijke omzetting thermodynamisch gunstig.

Sulfoleen kan katalytisch gehydrogeneerd worden tot sulfolaan, een commercieel interessante verbinding.

Externe links[bewerken]