Sulfoniumverbinding

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Algemene structuurformule van een sulfoniumverbinding.

Een sulfoniumverbinding is een organische verbinding, waarbij zwavel een positieve lading draagt. Het zijn bijgevolg zouten. Ze nemen - wegens aanwezigheid van één vrij elektronenpaar op zwavel - een piramidale structuur aan, hetgeen wordt voorspeld door de VSEPR-theorie.

Synthese[bewerken]

De meeste sulfoniumverbindingen kunnen eenvoudigweg bereid worden door de alkylering van de overeenkomstige thio-ether. Een voorbeeld is de synthese van trimethylsulfoniumjodide door middel van een SN2-reactie van dimethylsulfide met methyljodide:

\mathrm{CH_3{-}S{-}CH_3\ +\ CH_3I \ \longrightarrow (CH_3)_3S^+\ +\ I^-}

De reactie kan versneld worden door gebruik te maken van meer reactieve methyleringsreagentia, zoals methyltrifluormethaansulfonaat.

Eigenschappen en toepassingen[bewerken]

Sulfoniumverbinding zijn over het algemeen kristallijne verbindingen die - in afwezigheid van water - stabiel zijn. Het zijn sterke alkyleringsreagentia. Sulfoniumverbindingen stabiliseren bovendien de vorming van yliden. Deze reagentia zijn van belang bij het vormen van koolstof-koolstofbindingen.