Sulforafaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Esculaap     Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.
Sulforafaan
Sulforaphane.png
1-Isothiocyanato-4-methylsulfinylbutane
Databanken
CAS-nummer 4478-93-7
PubChem 5350
Chemische gegevens
Formule C6H11NOS2
Molaire massa 177,29 g/mol
Portaal  Portaalicoon   Geneeskunde

Sulforafaan (1-Isothiocyanat-4-(methylsulphinyl)butan) is een sterke, indirect werkende antioxidant. Het middel is onder andere effectief tegen Helicobacter pylori. Momenteel wordt de werking tegen kanker onderzocht. In 1992 is sulforafaan door Dr. Paul Talalay en collega's van de Johns Hopkins University in Baltimore geïsoleerd en beschreven. De stof komt vooral voor bij kruisbloemigen en zit onder andere in de groente broccoli en zijn kiemen. In de plant komt het gebonden voor als het glucorafanine glucosinolaat. Sulforafaan wordt bij de beschadiging van de plantencel door snijden of koken via een enzymatische reactie gevormd uit glucorafanine.

De anticarcinogene werking berust erop dat sulforafaan de vorming van fase-II-enzymen van xenobiotische transformatie (zoals quinonereductase en glutathione-S-transferase) induceert, waardoor antioxidatieve afweermechanismen van het lichaam worden geactiveerd.

Glucoraphanin.png
glucorafanine
Sulforaphane.png

(-)-(R)-sulforafaan

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  • Gamet-Payrastre L, Li P, Lumeau S, Cassar G, Dupont MA, Chevolleau S, Gasc N, Tulliez J, TercŽ F. "Sulforaphane, a naturally occurring isothiocyanate, induces cell cycle arrest and apoptosis in HT29 human colon cancer cells". Cancer Research 2000;60:1426-33.
  • Chung FL, Conaway CC, Rao CV, Reddy BS. "Chemoprevention of colonic aberrant crypt foci in Fischer rats by major isothiocyanates in watercress and broccoli" Proceedings of the American Association for Cancer Research 2000;41:660.
  • Kohlmeier L, Su L. "Cruciferous vegetable consumption and colorectal cancer risk: meta-analysis of the epidemiological evidence". FASEB Journal 1997;11(3):A369.
  • Zhang Y, Kensler T, Cho CG, Posner GH, Talalay P. "Anticarcinogenic activities of sulforaphane and structurally related synthetic norbornyl isothiocyanates" Proceedings of the National Academy of Science USA 1994;91:3147-50.
  • Beecher CWW. "Cancer prevention properties of varieties of Brassica oleracea: a review" Amer J Clin Nutr 1994;59 (suppl):1166S-70S.
  • Zhang Y, Talalay P, Cho CG, Posner, GH. "A major inducer of anticarcinogenic protective enzymes from broccoli: isolation and elucidation of structure" Proceedings of the National Academy of Science USA 1992;89:2399-2408.