tert-butylhydroperoxide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
tert-butylhydroperoxide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tert-butylhydroperoxide
Structuurformule van tert-butylhydroperoxide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H10O2
IUPAC-naam tert-butylhydroperoxide
Andere namen 1,1-dimethylethylhydroperoxide, 2-hydroperoxy-2-methylpropaan, TBHP-70, Trigonox A-75
Molmassa 90,1 g/mol
SMILES
C(C)(C)(C)OO
InChI
1/C4H10O2/c1-4(2,3)6-5/h5H,1-3H3
CAS-nummer 75-91-2
EG-nummer 200-915-7
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Corrosief Toxisch
Schadelijk voor de gezondheid Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H226 - H242 - H302 - H311 - H314 - H317 - H331 - H341 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P220 - P261 - P273 - P280 - P305+P351+P338 - P310
Opslag Brandveilig. Gescheiden van brandbare en reducerende stoffen. Koel. Regelmatig nakijken om uitzetting en lekken op te sporen.
VN-nummer 3109
ADR-klasse gevarenklasse 5.2 (organisch peroxide)
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,93 g/cm³
Smeltpunt -3 °C
Kookpunt (ontleedt) 89 °C
Vlampunt 43 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 238 °C
Matig oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

tert-butylhydroperoxide (TBHP, tertiair butylhydroperoxide) is een organisch peroxide. Het is een kleurloze vloeistof met een scherpe geur.

Synthese[bewerken]

tert-butylhydroperoxide wordt bereid door de oxidatie van tert-butanol met waterstofperoxide, of door de reactie tussen isobutaan en zuurstofgas.

Het ruwe tert-butylhydroperoxide wordt gezuiverd door middel van destillatie en verkocht als een 70% tot 80%-oplossing in water, bekend als "TBHP-70" of "T-Hydro". Ook oplossingen in organische oplosmiddelen, zoals nonaan en decaan, worden verkocht.

Toepassing[bewerken]

tert-butylhydroperoxide is een sterke oxidator. In de chemische industrie wordt het gebruikt als reagens in oxidatiereacties en epoxidatiereacties, bijvoorbeeld om propeenoxide te produceren uit propeen; ook in de Sharpless-epoxidatie.

Het wordt ook aangewend als radicalaire initiator in radicalaire polymerisatiereacties.

Het wordt ook gebruikt als biocide (desinfecterend middel), onder meer in bepaalde detergenten, vaatwasmiddelen en schuurmiddelen.

Het is ook een ingrediënt van hardeners voor onverzadigde polyesterharsen of epoxyharsen in verven, lakken, vernissen, kleefstoffen en dergelijke.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

tert-butylhydroperoxide is ontvlambaar. De damp is zwaarder dan lucht, en kan ermee een explosief mengsel vormen (vanaf 5 volumeprocent in lucht). Als sterke oxidator reageert het hevig met brandbare en reducerende stoffen, metaal en zwavelverbindingen. De stof is corrosief voor de ogen, de huid en de luchtwegen.

In de Europese Unie is tert-butylhydroperoxide niet ingedeeld als een gevaarlijke stof volgens richtlijn 67/548/EEG inzake de indeling, de verpakking en het kenmerken van gevaarlijke stoffen.

Externe link[bewerken]