Tetra-n-butylammoniumfluoride

Tetra-n-butylammoniumfluoride
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van tetra-n-butylammoniumfluoride
Algemeen
Molecuulformule	(C4H9)4NF
IUPAC-naam	tetra-n-butylammoniumfluoride
Molmassa	261,46 g/mol
SMILES	[F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC
InChI	1/C16H36N.FH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1
CAS-nummer	429-41-4
PubChem	2724141
Wikidata	Q423664
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338 - P310
Hygroscopisch?	ja
VN-nummer	3261
ADR-klasse	Gevarenklasse 3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Dichtheid	0,953 g/cm³
Smeltpunt	(trihydraat) 58-60 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Tetra-n-butylammoniumfluoride, doorgaans afgekort tot TBAF, is een quaternair ammoniumzout met als brutoformule (CH₃CH₂CH₂CH₂)₄N⁺F⁻. De verbinding is in de handel verkrijgbaar als het trihydraat of als oplossing in THF. Het is een zeer hygroscopische vaste stof die bijzonder moeilijk te drogen is.

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

In THF-oplossing wordt het doorgaans op laboratoriumschaal gebruikt als bron van fluorideionen in organische oplosmiddelen. Deze worden gebruikt om alcoholen vrij te maken van de silylethers die als beschermende groep aanwezig waren tijdens een deel van de syntheseroute. TBAF wordt ook toegepast als fase-transfer-katalysator en als zwakke base. Als TBAF samen met amiden verhit wordt kan stikstofalkylering optreden.^[1]

Drogen van het trihydraat[bewerken | brontekst bewerken]

Aangezien het fluorideion een zeer sterke waterstofbrugacceptor is, is het vrijwel onmogelijk een het trihydraat volledig te drogen. Verhitting tot 77 °C onder vacuüm leidt tot ontleding van de verbinding in bifluoridezouten.^[2] Monsters die werden gedroogd bij 40 °C onder hoge vacuümomstandigheden bevatten nog steeds 10 tot 30 molprocent water en 10 molprocent bifluoride.^[3] Het bekomen of bereiden van het anhydraat is chemisch gezien bijzonder interessant, omdat de basiciteit van het fluoride verhoogt met meer dan 20 pK_a-eenheden.

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]

(en) MSDS van tetra-n-butylammoniumfluoride

Bronnen, noten en/of referenties

↑ K. Hiroya, R. Jouka, M. Kameda, A. Yasuhara, and T. Sakamoto (2001). Cyclization reactions of 2-alkynylbenzyl alcohol and 2-alkynylbenzylamine derivatives promoted by tetrabutylammonium fluoride. Tetrahedron 57: 9697–710. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)00991-7.
↑ Ramesh K. Sharma, James L. Fry (1983). Instability of anhydrous tetra-n-alkylammonium fluorides. Journal of Organic Chemistry 48: 2112–4. DOI: 10.1021/jo00160a041.
↑ D. Phillip Cox, Jacek Terpinski, Witold Lawrynowicz (1984). 'Anhydrous' tetrabutylammonium fluoride: a mild but highly efficient source of nucleophilic fluoride ion. Journal of Organic Chemistry 49: 3216–9. DOI: 10.1021/jo00191a035.

[1] K. Hiroya, R. Jouka, M. Kameda, A. Yasuhara, and T. Sakamoto (2001). Cyclization reactions of 2-alkynylbenzyl alcohol and 2-alkynylbenzylamine derivatives promoted by tetrabutylammonium fluoride. Tetrahedron 57: 9697–710. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)00991-7.

[sharma-2] Ramesh K. Sharma, James L. Fry (1983). Instability of anhydrous tetra-n-alkylammonium fluorides. Journal of Organic Chemistry 48: 2112–4. DOI: 10.1021/jo00160a041.

[cox-3] D. Phillip Cox, Jacek Terpinski, Witold Lawrynowicz (1984). 'Anhydrous' tetrabutylammonium fluoride: a mild but highly efficient source of nucleophilic fluoride ion. Journal of Organic Chemistry 49: 3216–9. DOI: 10.1021/jo00191a035.

[1]

[2]

[3]