Tetrabroommethaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Tetrabroommethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetrabroommethaan
Structuurformule van tetrabroommethaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
CBr4
IUPAC-naam tetrabroommethaan
Andere namen koolstoftetrabromide, tetrabroomkoolstof
Molmassa 331,6 g/mol
CAS-nummer 558-13-4
EG-nummer 209-189-6
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H302 - H315 - H318 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338
VN-nummer 2516
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 3,42 g/cm³
Smeltpunt 90 °C
Kookpunt 190 °C
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tetrabroommethaan of koolstoftetrabromide (CBr4) is een gebromeerde verbinding die bestaat uit een centraal koolstofatoom met daaromheen vier broomatomen. Beide benamingen zijn correct volgens de IUPAC-nomenclatuur, omdat men de stof zowel kan beschouwen als een organische verbinding (tetrabroommethaan: volledig gebromeerd methaan) of als een anorganische verbinding (koolstoftetrabromide).

Tetrabroommethaan is een kleurloze, kristallijne vaste stof. Er zijn twee kristalstructuren: de β-structuur komt voor beneden 46,9°C en de α-structuur boven 46,9°C. De stof is vrijwel onoplosbaar in water, maar goed oplosbaar in apolaire organische oplosmiddelen zoals tolueen of chloroform.

Synthese[bewerken]

Tetrabroommethaan kan bereid worden door de reactie van dibroom met methaan. Een andere mogelijkheid is de chlooratomen van tetrachloormethaan te vervangen door broomatomen, via de reactie van tetrachloormethaan met aluminiumbromide bij 100°C.

Toepassingen[bewerken]

Tetrabroommethaan is weinig stabiel in vergelijking met tetrachloormethaan, en geeft gemakkelijk een broomatoom af. Dit heeft te maken met het feit dat koolstof een zeer klein element is in vergelijking met broom, waardoor de bindingen tussen koolstof en broom relatief zwak zijn. Daarom kan het gebruikt worden als bromeringsmiddel.

Tetrabroommethaan wordt, samen met trifenylfosfine, gebruikt in de Appel-reactie om een alcohol om te zetten in een alkylbromide.

Onder invloed van licht kan tetrabroommethaan reageren met een aantal organische verbindingen tot gekleurde stoffen. Daarom is het gebruikt in lichtgevoelige materialen o.a. voor fotokopiëren.[1]

Gesmolten tetrabroommethaan heeft een hoge dichtheid en wordt daarom gebruikt in de mineralogie voor het scheiden van mineralen op basis van hun soortelijk gewicht.

Het is niet brandbaar en wordt daarom verwerkt in sommige materialen om de brandweerstand ervan te verhogen.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties