Tetracyanochinodimethaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Tetracyanochinodimethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetracyanochinodimethaan
Structuurformule van tetracyanochinodimethaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C12H4N4
IUPAC-naam (2,5-cyclohexadieen-1,4-diylideen)-dimalonnitril
Andere namen 7,7,8,8-tetracyanochinodimethaan, TCNQ
Molmassa 204,18696 g/mol
SMILES
C1=CC(=C(C#N)C#N)C=CC1=C(C#N)C#N
InChI
1S/C12H4N4/c13-5-11(6-14)9-1-2-10(4-3-9)12(7-15)8-16/h1-4H
CAS-nummer 1518-16-7
PubChem 73697
Beschrijving Roestkleurige kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H301 - H311 - H331
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P301+P310 - P311
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur bruin
Smeltpunt 287-289 °C
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tetracyanochinodimethaan of TCNQ is een organische verbinding met als brutoformule C12H4N4. De structuur is verwant met die van 1,4-benzochinon. Het gedraagt zich als een elektronenacceptor die veel gebruikt wordt in de bereiding van ladingstransferzouten die belangrijk zijn in de moleculaire elektronica.

Synthese[bewerken]

Tetracyanochinodimethaan wordt bereid door 1,4-cyclohexaandion te laten reageren met malonnitril. Het gevormde dieen wordt met dibroom gedehydrogeneerd:[1]

\mathrm{C_6H_8O_2\ +\ 2\ CH_2(CN)_2\ \longrightarrow\ C_6H_8(C(CN)_2)_2\ +\ 2\ H_2O}
\mathrm{C_6H_8(C(CN)_2)_2\ +\ 2\ Br_2\ \longrightarrow\ C_6H_4(C(CN)_2)_2\ +\ 4\ HBr}

Toepassingen[bewerken]

Net als tetracyano-etheen (TCNE), wordt tetracyanochinodimethaan makkelijk gereduceerd tot een blauwgekleurd radicalair anion. Met de elektronendonor tetrathiafulvaleen (TTF), wordt TTF-TCNQ (een zogenaamd organische metaal) gevormd, waarbij tetracyanochinodimethaan optreedt als elektronenacceptor. Het gevormde zout kristalliseert als een eendimensionaal polymeer, bestaande uit gescheiden stapels van kationen en anionen van respectievelijk de donor en de acceptor.

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. "Substituted Quinodimethans. I. Preparation and Chemistry of 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethan" J. Am. Chem. Soc. 1962, Volume 84, pp. 3370-3374. DOI:10.1021/ja00876a028