Tetrafenylcyclopentadienon
| Tetrafenylcyclopentadienon | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van tetrafenylcyclopentadienon
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C29H20O | |||
| IUPAC-naam | 2,3,4,5-tetrafenyl-2,4-cyclo-pentadienon | |||
| Andere namen | tetracyclone, TPCP | |||
| Molmassa | 384,4685 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=O)C(=C2C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5
| |||
| InChI | 1S/C29H20O/c30-29-27(23-17-9-3-10-18-23)25(21-13-5-1-6-14-21)26(22-15-7-2-8-16-22)28(29)24-19-11-4-12-20-24/h1-20H
| |||
| CAS-nummer | 479-33-4 | |||
| PubChem | 68068 | |||
| Wikidata | Q2661932 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | donkerviolet-zwart | |||
| Smeltpunt | 218-220 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Tetrafenylcyclopentadienon is een organische verbinding met als brutoformule C29H20O. Bij kamertemperatuur komt de stof voor als een donkerviolette tot zwarte kristallijne vaste stof.
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
Tetrafenylcyclopentadienon kan bereid worden via een dubbele aldolcondensatie tussen benzil en dibenzylketon (1,3-difenyl-2-propanon of 1,3-difenylaceton).[1] Deze reactie wordt in studentenlaboratoria vaak gebruikt als een introductie in de synthetische organische chemie.
Structuur en eigenschappen[bewerken | brontekst bewerken]
De aanwezigheid van karakteristieke conjugatie maken de verbinding geschikt voor analyse via zijn UV-spectrum. Tetrafenylcyclopentadienon neemt ruimtelijk een propeller-achtige conformatie aan: de vier fenylringen zijn ten gevolge van sterische hindering uit het vlak van de centrale ring gedraaid. De fenylringen blokkeren, ook door sterische hindering, veel reacties aan de centrale vijfring; reagentia kunnen niet dicht genoeg bij eventueel reactieve plaatsen komen.
Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]
Tetraphenylcyclopentadienone reageert niet makkelijk, met als uitzondering de reactie met actieve alkenen in de diels-alderreactie. Het optreden van benzyn is via zijn diels-alderreactie met tetrafenylcyclopentadienon in het reactieproduct 1,2,3,4-tetrafenylnaftaleen, ook een vaak gebruikte reactie tijdens de introductie in de organische synthese.
Externe link[bewerken | brontekst bewerken]
Bronnen, noten en/of referenties
|