Tetrafenylcyclopentadienon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Tetrafenylcyclopentadienon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetrafenylcyclopentadienon
Structuurformule van tetrafenylcyclopentadienon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C29H20O
IUPAC-naam 2,3,4,5-tetrafenyl-2,4-cyclo-pentadienon
Andere namen tetracyclone, TPCP
Molmassa 384,4685 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=O)C(=C2C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5
InChI
1S/C29H20O/c30-29-27(23-17-9-3-10-18-23)25(21-13-5-1-6-14-21)26(22-15-7-2-8-16-22)28(29)24-19-11-4-12-20-24/h1-20H
CAS-nummer 479-33-4
PubChem 68068
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur donkerviolet-zwart
Smeltpunt 218-220 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tetrafenylcyclopentadienon is een organische verbinding met als brutoformule C29H20O. Bij kamertemperatuur komt de stof voor als een donkerviolette tot zwarte kristallijne vaste stof.

Synthese[bewerken]

Tetrafenylcyclopentadienon kan bereid worden via een dubbele aldolcondensatie tussen benzil en dibenzylketon (1,3-difenyl-2-propanon of 1,3-difenylaceton).[1] Deze reactie wordt in studentenlaboratoria vaak gebruikt als een introductie in de synthetische organische chemie.

Structuur en eigenschappen[bewerken]

De aanwezigheid van karakteristieke conjugatie maken de verbinding geschikt voor analyse via zijn UV-spectrum. Tetrafenylcyclopentadienon neemt ruimtelijk een propeller-achtige conformatie aan: de vier fenylringen zijn ten gevolge van sterische hindering uit het vlak van de centrale ring gedraaid. De fenylringen blokkeren, ook door sterische hindering, veel reacties aan de centrale vijfring; reagentia kunnen niet dicht genoeg bij eventueel reactieve plaatsen komen.

Toepassingen[bewerken]

Tetraphenylcyclopentadienone reageert niet makkelijk, met als uitzondering de reactie met actieve alkenen in de Diels-Alder-reactie. Het optreden van benzyn is via zijn Diels-Alder-reactie met tetrafenylcyclopentadienon in het reactieproduct 1,2,3,4-tetrafenylnaftaleen, ook een vaak gebruikte reactie tijdens de introductie in de organische synthese.

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.806 (1955); Vol. 23, p.92 (1943). Link