Tetrafenylcyclopentadienon
| Tetrafenylcyclopentadienon | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 |
||||
| Structuurformule van tetrafenylcyclopentadienon | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C29H20O | |||
| IUPAC-naam | 2,3,4,5-tetrafenyl-2,4-cyclopentadienon | |||
| Andere namen | Tetracyclone, TPCP | |||
| Molmassa | 384 g/mol | |||
| SMILES |
O=C2C(=C(C(=C2c1ccccc1) c3ccccc)c4ccccc4)c5ccccc5
|
|||
| CAS-nummer | 479-33-4 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Smeltpunt | 218-220 °C | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
Tetrafenylcyclopentadienon is bij kamertemperatuur en druk een donker-violet tot zwarte vaste kristallijne stof. De hoge mate van conjugatie maken de verbinding geschikt voor analyse via zijn UV-spectrum. Tetrafenylcyclopentadienon neemt ruimtelijk een propeller-achtige conformatie aan: de vier fenylringen zijn ten gevolge van sterische hindering uit het vlak van de centrale ring gedraaid. De fenylringen blokkeren, ook door sterische hindering, veel reacties van het cyclopentadienon-deel van het molecule, reagentia kunnen gewoon niet dicht genoeg bij eventueel reactieve plaatsen komen.
Synthese [bewerken]
De stof kan gemaakt worden via een dubbele aldol-condensatie tussen benzil en dibenzylketon (1,3-difenyl-2-propanon of 1,3-difenylaceton)[1]. Deze reactie wordt vaak gebruikt tijdens een introductie in de synthetisch organische chemie.
Toepassing [bewerken]
Tetraphenylcyclopentadienone reageert niet makkelijk, met als uitzondering de reactie met actieve alkenen in de Diels-Alder-reactie. Het optreden van benzyn is via zijn Diels-Alder-reactie met tetrafenylcyclopentadienon in het reactieproduct 1,2,3,4-tetrafenylnaftaleen, ook een vaak tijdens de introductie in de synthetisch organische chemie gebruikte reactie.
Externe link [bewerken]
Bronnen, noten en/of referenties
|
