Tetrafenyleen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Tetrafenyleen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetrafenyleen
Structuurformule van tetrafenyleen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C24H16
IUPAC-naam tetrabenzocyclooctatetraeen
Molmassa 304,38384 g/mol
SMILES
C1=CC2=C3C=CC=CC3=C4C=C C=CC4=C5C=CC=CC5=C2C=C1
InChI
1S/C24H16/c1-2-10-18-17(9-1)19-11-3-4-13-21(19)23-15-7-8-16-24(23)22-14-6-5-12-20(18)22/h1-16H
CAS-nummer 212-74-8
PubChem 2724868
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 232-235 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tetrafenyleen is een polycyclische aromatische koolwaterstof met als brutoformule C24H16. Bij kamertemperatuur is het een vaste stof.

Aromaticiteit[bewerken]

De structuurformule suggereert een quasi-vlakke structuur. Dit leidt echter tot veel grotere hoeken dan bij een sp2-gehybridiseerd koolstofatoom verwacht mag worden (135° tegenover 120°). De werkelijke structuur van deze molecule lijkt daardoor meer op een vierkant blad papier, waarvan de tegenover elkaar gelegen hoekpunten omhooggetild worden en de overige twee naar beneden afhangen. Deze niet-vlakke structuur, in combinatie met een aantal π-elektronen dat niet aan de regel van Hückel voldoet, heeft tot gevolg dat de centrale ringstructuur niet-aromatisch is, en bovendien dat de benzeenringen nauwelijks interactie met elkaar aangaan. Die centrale ringstructuur wordt cyclooctatetraeen genoemd.

De volledige structuur wordt wel aromatisch genoemd, omdat de 4 benzeenringen uiteraard wel vlak zijn en het aantal gedelokaliseerde elektronen wel voldoen aan de regel van Hückel.

Zie ook[bewerken]